Page 321 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

298 DÊNOMINA DON CHIMIQUE

cocaïne :

CHj
O
N H
8 \\ . C-0-CH3

8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid,
3-(benzoyloxy)-8-methyl-,
methyl ester,
[1 fî-(exo,exo)]-
La configuration relative des sommets 1, 2, 3 et 5 est donnée par (exo,exo)
qui indique que les substituants prioritaires des sommets 2 (COOCH3) et 3
(OCOC6H5) sont du même côté que le pont « n° 8 ». La configuration absolue
du sommet d'indice le plus petit est donnée au début (1fî).

dexclamol :

3|—CH-CH3 CH-CHj
ch3 CH3

13b 13b

IH-benzoïe.TJcycloheptan^a-cfeJpyridop.l-aJisoquinolin-S-ol,
2,3,4,4a,8,9,13b,14-octahydro-3-(1-methylethyl)-,
(3a,4aa,13bP)-(+)-
La configuration relative des sommets 3, 4a et 13b est donnée par
(3a,4aa,13b[J) qui indique que le substituant prioritaire du sommet 3 (OH) et le
substituant extracyciique du sommet 4a (H) sont du même côté du plan moyen
du système pentacyclique alors que le substituant extracyclique du sommet
13b (H) est de l'autre côté. La configuration absolue de la molécule n'est pas
connue, mais le dexclamol est un isomère optique pur dont le pouvoir rotatoire
est dextrogyre. Cette particularité est exprimée par l'indicateur (+).
La configuration absolue du dexclamol est maintenant connue : [3S-
(3a,4aa,13bP)]-, ce qui correspond à la formule de droite.