Page 271 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

12. COMPLEXES DUPLATINE 227

Cl" Cl" Cl" Cl" Cl" Cl"
#/----l---k-k#7
a.' A]HAH[HE] [4 [@RI#l#]

sai-----9---_'
as'

11
Dans le cas du Pt , la géométrie est un plan carré, alors que dans celui du Pt", elle
est octaédrique (cf. figure 1). Le passage entre les deux états d'oxydation est facile, la
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1
réduction du Pt V en Pt se réalisant à un potentiel voisin de zéro volt.
Ls

Plan carré

Figure 1 : Structure des complexes du platine
Dans les médicaments utilisés, le platine est à l'état d'oxydation Il et possède quatre
ligands : deux ligands inertes azotés, non échangeables (groupe ammine) et deux grou-
pes labiles de nature anionique. En fonction de la nature monodentée ou bidentée de
ces groupes labiles, il est possible de distinguer (cf. figure 2):
- un composé à structure monodentée, le cisplatine (dénomination chimique : cis diam-
minedichloroplatine). les groupements labiles sont des ligands chloro ;
- deux composés bidentés, renfermant des systèmes cycliques oxygénés, le carbopla-
tine ou cis-diammine[cyclobutane-1, 1-dicarboxylato(2-)-0,01platine) et l'oxaliplatine
ou [(1R,2R)..çyclohexane-1,2-diamine-N, N1[oxalato(2-)-0,01platine, les groupes
labiles étant dans ces deux cas, des ligands carboxylato.
Ces complexes du platine possèdent une configuration cis, les isomères trans corres-
pondants étant généralement inactifs.
DCI abréviations [CAS RN] spécialités
cisplatine CDDP,DDP 15663-27-1 cisplatyl
carboplatine CBDCA 41575-94-4 paraplatine
oxaliplatine L-OHP 61825-94-3 éloxatine
O
H3N' / o~
Pt
/ '
HaN O
0
cisplatine carboplatine oxaliplatine
Figure 2 : Médicaments dérivés du platine (JI)