Page 378 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

334 MEDICAMENT INDUISANT OUSTABILISANTDES COUPURES DEL'ADN

OH OH

r

wo oue
OMe OMe
numérotation IUPAC numérotation usuelle
Podophyllotoxine 1

-f

Représentation en perspective de la podophyllotoxine 1

Désoxypodophyllotoxine 2 Épipodophyllotoxine 3 4'-Déméthypodophyllotoxine 4
Figure 1

Des études plus récentes de RMN et de cristallographie ont permis d'affiner cette
structure. La partie tétrahydronaphtalène (cycles B et C) forme avec le cycle dioxolane
A et la lactone D, un système polycyclique pseudocoplanaire. La déformation du cycle
C conduit à une position pseudoéquatoriale de l'hydroxyle porté par le C? et pseu-
doaxiale du noyau triméthoxyphényle E relié au C 5 • Il en résulte une relation cis axiale-
équatoriale de ces deux substituants.