Page 417 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

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11. LE CHLORAMPHÉNICOL ET DÉRIVÉS

L'interprétation du spectre de RMN 'H du chloramphénicol figure dans le
tableau 2.

Tableau 2
Déplacement Nombre
Chimique· Multipllclté Attribution
6(ppm) des protons de protons
a 3.43 Multiplet CH,OH 2
b 3,47 -
a 3,97 Multiplet CHN
b 3,98
a 4,93 Triplet CH,OH
b échangé
a 5,12 Triplet CH-OH
b 5,08
a 5,97 Doublet CHOH
b échangé
a 6,47 Singulet O-CHCI,
Il -
b 6,40 0
a 7,60 Doublet 2 H', du 2
b 7,58 noyau arom.
a 8,15 Doublet 2H, du 2
b 8,13 noyau arom.
a 8,25 Doublet NH
b échangé
a:spectre dans le DMSOd
b: spectre dans le DMSOd + D,O

• Spectres de résonance magnétique nucléaire 13 c

Ces spectres ont été réalisés dans le DMSOd contenant une goutte de CDCl
3
à température ambiante : spectre avec découplage ( figure 13) ; spectre "off-
resonance" (figure 14) ,, ' NH-CO-CHCI,
2 12
.'
0,N 1 CH--CH-CH 2 3 OH
~ OH

DMSO

1. • TMS

ppm (6)
Figure 13 : Spectre de RMN 13 c de chloramphénicol avec découplage