Page 419 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

11. I.E CHLORAMPHÉNICOL ET DÉRIVÉS 409

,ooo] 153 28416

60
50.0
70 170

51 66 160
180
,0001 28416
60
40
1
500 J

187 195 209 221 227 239 245 251 259 269 291
m/z 200 220 240 260 280 300 320

Figure 15 Spectre d'impact électronique du chloramphénicol

4.2. CARACTÈRES CHIMIQUES
Les caractères chimiques sont dus à la diversité des fonctions du chloramphénicol :
groupe nitré aromatique
groupe dichloroacétyle
fonction alcool primaire

4.2. 1. Groupe nitré aromatique

Réduction par le zinc et l'acide sulfurique en amine primaire aromatique, puis
diazotation et copulation avec le B-naphtol : formation d'un azoïque rouge.
Réduction partielle par le zinc en présence de chlorure de calcium : forma-
tion d'une N-arylhydroxylamine, qui est transformée par action du chlorure
de benzoyle en acide hydroxamique. Celui-ci donne une coloration rouge-violet
avec le chlorure ferrique.
Chauffage avec la lessive de soude : coloration jaune.