Page 471 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

12. QUINOLONES 461

peu variables dans la série, notamment le pKa,. Les quinolones se comportent
comme des amino-acides et possèdent un point isoélectrique où l'hydrosolubilité
est minimum ( 5,5 pour la rosoxacine ).
L'ensemble des données précitées est consigné dans le tableau 5.

Tableau 5 : Propriétés physico-chimiques des quinolones
SOLUBILITES
Point de UV
Qulnolones Mr pKa Alcool Chio- Solution
fusion (°C) ( max) Eau
95% rolorme alcaline
Acide nalidixique 232,3 228 6 258 - ± ++ ++
Acide oxolinique 261,2 313 - 257 ± ++ ++
Acide pipémidique 303,3 260 5,8 et 275 - - ± ++
8,7
Fluméquine 261,2 256 - - - ++ ++ ++
Acide piromidique 288,3 310 5,8 - - ± + ++
Rosoxacine 294,3 287 - 272 - - ± +
Pélloxacine 333 270 6,3 et 305 - - ±
(mésylate dihydrate) ( 465,5) (base) 7,6 ( 277 ( + +) (±) ( - )
Norfloxacine 319 221 6,4 et 336 + + +
8,7 325
[
274
Ciprofloxacine 331 256 6 et
chlorhy- 8,8
draie
Ofloxacine 361 260- 5,74 et 327 - - ±
270 7,90 294
(
(déc) 226

4.5. SPECTRES

4.5.1. Spectres I.R. (en pastille KBr)

Les éléments de caractérisation sont représentés par les bandes de vibration
1
v OH associé à 3 500-3 000 cm ',vc2o de COOH à1720 cm - et vc _ 0
0 COOHH
11 1 1 )
conjugué à 1 680 cm' (structure a, { insaturée- - C -C = C-
4 3 2