Page 475 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques
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12. QUINOLONES
4.6. POUVOIR ROTATOIRE SPÉCIFIQUE
Les quinolones citées sont utilisées jusqu'à présent sous forme de racémique.
Toutefois la S-ofloxacine, d'activité antimicrobienne supérieure, est actuellement
en développement.
4.7. CARACTÉRISTIQUES CHIMIQUES
4.7.1. Réactions de précipitation
Les quinolones possédant un site basique précipitent avec les réactifs usuels des
alcaloïdes et l'acide tungstique.
Les quinolones sont retenues sur les résines cationiques.
4.7.2. Formation de complexes
Les quinolones fournissent avec les métaux des complexes chélatés ( de type 1/1
ou 1/2 avec les métaux divalents : Fe°, Cu°, de type 1/3 avec le fer Fe 3 + ,
ce dernier complexe absorbant à 410 nm.
4.7.3. N-oxydation
Les azotes tertiaires des substituants sont oxydés par le peroxyde d'hydrogène
( sur une solution du sel sodique).
4.7.4. Estérification
La fonction carboxylique est estérifiée par ébullition dans un alcool en présence
d'acide méthanesulfonique.
4.7.5. Réactions de dégradation
Ce sont des réactions de l'archétype moléculaire utiles pour envisager la stabi-
lité de ces composés et mises en oeuvre lors des études de dégradation forcée
de quinolones. Les réactions prises ici à titre d'exemple concernent l'acide nali-
dixique.
• Photolyse
Effectuée en présence d'oxygène, elle conduit à deux dérivés :
- l'un décarboxylé en 3, la double liaison 2,3 étant conservée: 23
- l'autre oxydé en 2: 24.
