Page 185 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie 1 ■ Chimie organique générale

Le plus long enchaînement possible comporte six carbones (hexane), et il porte un groupe méthyle
sur le carbone numéroté 3. Le numérotage inverse aurait attribué au méthyle la position 4; le numé-
rotage indiqué doit donc être préféré.

1 2 3 4 5 6 7
CH.C H, C H CH C H C H, C H 4-éthyl- 3-méthylheptane
3 2 1 1 2 2 3
H,C CH, CH,

Le plus long enchaînement possible comporte sept carbones (heptane). La chaîne principale porte un
groupe méthyle et un groupe éthyle, classés ici par ordre alphabétique. En utilisant le sens de numé-
rotage indiqué, la première ramification porte l'indice 3, alors qu'avec le numérotage inverse, la pre-
mière ramification porterait l'indice 4.

Si un même groupe alkyle se trouve deux ou plusieurs fois en position de substituant sur la chaîne
principale, on ne répète pas son nom mais on le fait précéder d'un préfixe multiplicateur: di, tri, tétra,
penta etc. Ce préfixe n'est pas pris en compte pour le classement par ordre alphabétique.

Exemple

3-éthyl-4,5-diméthylheptane

Une chaîne de sept carbones (heptane) porte deux groupes méthyles et un groupe éthyle. Les deux
sens de numérotage conduisent à l'indice 3 pour le carbone porteur de la première ramification. On
choisit alors celui donnant le plus petit indice au préfixe « éthyl » (premier substituant dans le classe-
ment alphabétique).

Plusieurs points «d'orthographe chimique» doivent être notés :
• Employé comme préfixe, le nom d'un radical alkyle perd son e muet.
• Les composantes du nom d'un hydrocarbure (parties littérales, indice de position) sont toutes liées
par des tirets ; cependant les indices de position multiples pour un même type de substituant sont
séparés par des virgules (exemple : 3-éthyl-4,5-diméthylheptane).
• Lorsque le nom d'un substituant est précédé d'un préfixe multiplicateur (di, tri, ...), il doit être
précédé du nombre correspondant d'indices de position, même si l'un d'eux doit être répété
(exemple: 2,2,4-triméthylpentane).

7.1.2 Hydrocarbures acycliques non saturés
Le nom générique des hydrocarbures acycliques non saturés est ALCENES s'ils comportent une
double liaison, et ALCYNES s'ils comportent une triple liaison.
Leur nom se forme à partir de celui de l'alcane qui possède le même squelette carboné, en rempla-
çant la terminaison ane par la terminaison ène pour les alcènes et yne pour les alcynes. Cependant, la
chaîne principale n'est pas nécessairement la plus longue (comme il est de règle pour les alcanes) ;
c'est la plus longue des chaînes contenant la double, ou la triple, liaison.
La position de la double, ou triple, liaison dans la chaîne principale est indiquée par un indice placé
avant la terminaison ène ou yne donnant le numéro du premier carbone non saturé rencontré lors-
qu'on suit le sens de numérotage de la chaîne. La double, ou triple, liaison a priorité sur les substi-
tuants pour le choix du sens de numérotage : celui-ci doit obligatoirement donner à la liaison insaturée
le plus petit indice de position possible.

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