Page 184 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 7 ■ La nomenclature

a) Alcanes linéaires
Les quatre premiers termes portent des noms d'usage; les termes suivants portent un nom formé d'un
préfixe indiquant le nombre de carbone de leur chaîne suivi de la terminaison ane :

Tableau 7.1 Nomenclature des alcanes linéaires

CH, Méthane CgHzo Nonane C17H35 Heptadécane

CzH5 Éthane C,H Décane CH3s Octadécane
C,Ha Propane Cl 1Hz4 Undécane C19H40 Nonadécane
c,H Butane C1zHz5 Dodécane CzoH4z Eicosane
C,Hi Pentane C13Hzs Tridécane Cl eo Triacontane

CH, Hexane C14H30 Tétradécane Cals2 Tétracontane
C,H,a Heptane C,,H3 Pentadécane CsoH 102 Pentacontane

CaH,a Octane C,H,a Hexadécane

b) Alcanes ramifiés
Pour nommer un alcane ramifié, on le considère comme formé d'une chaîne principale portant des
substituants (ou« chaînes latérales»), constitués par des groupes alkyles.
1. On recherche dans la formule de cet alcane le plus long enchaînement carboné linéaire (qui n'y est
pas nécessairement écrit en ligne droite). Le nom del' alcane linéaire correspondant à cette chaîne
principale (cf. ci-dessus) constitue la base du nom à construire.

S'il existe plusieurs chaînes d'égale longueur susceptibles de constituer la« chaîne principale», on
choisit celle qui porte le plus grand nombre de substituants. En cas d'égalité sur ce point, on choisit
celle pour laquelle le premier substituant porte le plus petit indice (voir ci-après).

2. On identifie le, ou les, groupe(s) alkyle(s) qui constitue(nt) le, ou les, substituant(s) de la chaîne
principale, et on énonce son (leurs) nom (s) devant celui de la chaîne. S'il y a plusieurs substituants,
on les classe par ordre alphabétique. Pour les substituants alkyle ramifiés, le prefixe iso, tertio ...
n'est pas pris en compte pour le classement alphabétique.
3. On détermine la position de chaque substituant sur la chaîne principale en numérotant les carbones
de celle-ci, et on indique cette position en faisant précéder le nom de chaque substituant d'un indice
de position.

S'il n'y a qu'un substituant, le sens de numérotage de la chaîne principale est choisi de telle sorte
que son indice de position soit le plus petit possible. S'il y a plusieurs substituants, le sens de numéro-
tage est choisi de telle sorte que l'indice du carbone porteur de la première ramification soit minimal.
Si deux numérotages sont possibles, on choisit celui qui donne le plus petit indice au premier substi-
tuant du classement alphabétique.

Exemples

3 4 5 6
CH,CH-CH,CH,CH, 3-méthylhexane

CH,CH,
2 1

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