Page 179 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie 1 ■ Chimie organique générale

5. Concernant la résonance magnétique nucléaire (RMN)
□ a. l'absorption d'un photon correspond à une inversion de spin nucléaire

□ b. le proton est le seul noyau susceptible d'être étudié par cette technique
□ c. l'échantillon est placé dans un champ magnétique et on le soumet simultanément à un
rayonnement
□ d. l'échantillon est bombardé par un faisceau d'électrons
6. Le spectre RMN du diéthyléther CH,CH,O CH,CH,
□ a. comporte 4 pics de résonance

□ b. comporte un quadruplet à 1, 1 ppm et 1 triplet à 3,5 ppm
] c. est exactement identique à celui du diéthyl thioéther CH,CH,S CH,CH,
□ d. comporte un triplet à1,1ppm et 1 doublet à 3,5 ppm

EXERCICES
Les solutions se trouvent à la page 627.

Masses atomiques: H = 1.01, C = 12.01, N = 14.01, 0 = 16.00, Cl= 35.45
6-a Déterminer la formule moléculaire ainsi que la composition centésimale de la caféine (dont la
formule est donnée page 485), de la phénylalanine (page 521) et du géranial (page 420).

6-b L'analyse élémentaire d'un composé organique A a montré qu'il ne contient que du carbone, de
l'hydrogène et de T'oxygène. La combustion de 5 mg de A fournit 10,98 mg de CO, et 6,00 mg de
H,O. Le pie de son ion moléculaire en spectrométrie de masse correspond à mlz = 60. Son spectre
d'absorption dans l' Infrarouge montre une large bande entre 3 700cm' et3 400cml.
a) Donner l'analyse centésimale de A puis sa formule brute.

b) Quelles sont les formules développées possibles de A ?
c) Le spectre RMN du proton de A présente trois pics de résonance. Peut-on à partir de ces données
proposer une formule pour A ?

6-c L'analyse d'un composé organique contenant du carbone, del' oxygène et de l'hydrogène a donné
les résultats suivants : C = 66,7% et H = 11,1 %. Son spectre dans l'infra rouge présente une bande
intense à 1 715 cm' ainsi que des signaux à 2 940 cm', 1 461 cm,1 179 cm et 590 cm'. Son
spectre RMN du proton présente 3 signaux : 1 triplet à 1 ppm, 1 singulet 2ppm et un quadruplet à
2,5 ppm. Par spectrométrie de masse on peut lui attribuer la masse molaire de 72 g.mol '.
a) Donner la formule développée de A.
b) B est un isomère de A. Son spectre RMN présente 4 signaux à 1 ppm, 1.5 ppm, 2.5 ppm et 9 .5 ppm.
Donner la formule de B.

158