Page 180 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 6 ■ La structure des molécules organiques

6-d II existe trois isomères du dichlorocyclopropane : le 1, 1-dichloro (A) et les deux 1,2-dichloro,
cis (B) et trans (C):

A) H Cl B) C)
2 1
H m Cl
H

Leurs spectres de RMN présentent, selon l'isomère dont il s'agit, un, deux ou trois signaux. Peut-on
identifier chacun de ces isomères sur cette seule base, sans faire intervenir la valeur des déplacements
chimiques, ni le caractère de singulet ou de multiplet de ces signaux ?

3 2 1
6-e Les hydrogènes portés par les carbones 1,2 et 3 du I-chloropropane : CH, CH,CH,CI
résonnent respectivement à 3,47 ppm, 1,81 ppm et 1,06 ppm. Quelle est l'origine de ces différences ?

6-f La combustion de 5,23 mg d'un hydrocarbure fournit 16,28 mg de CO,et 6,66 mg de H,O.Le pic
de son ion moléculaire en spectroscopie de masse correspond à m/z = 56.
a) Donner les six formules possibles.
b) Sachant que le composé absorbe dans l'ultra violet vers 180 nm et que son spectre RMN du proton
présente 2 signaux, quelle(s) est (sont) la (ou les) formule(s) possible(s)

6-g Lanalyse élémentaire d'un composé inconnu contenant les éléments C, H et O donne les résul-
tats suivants: C = 69.70 % ; H= 11.72 %. Il présente dans l'infrarouge une bande d'absorption intense
à 1 716cm'et son spectre RMN comporte 2 signaux : un triplet à 1, 1 ppm et un quadruplet à 2.7 ppm.
Donner la formule semi-développée de ce composé.

6-h Donner la formule semi-développée des composés caractérisés par leur formule moléculaire
1
sachant que leur spectre RMN H ne comporte qu'un singulet.
a CH,

b)C,H,O
e)C,H,O
@)CH,

e)C,H,,

1
6-i Prévoir les spectres RMN H des composés suivants
a) CH,OOC CH,CH, COOCH,

b)CH,CH, OC(CH,),
c)CH, CHCI CH,
d) CH,COOCH,CH,
e) CH CH(OH)CH
3 3
f) (CH ) CH-O-CH(CH )
3 2 3 2
g) (CH ) C-CH(OH)-CH
3 3 3

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