Page 211 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart
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Partie Il ■ Chimie organique descriptive
p es alcanes sont les hydrocarbures (composés de carbone et d'hydrogène seulement), saturés (pas de
Lliaisons multiples), acycliques (chaînes ouvertes, linéaires ou ramifiées). Ils répondent à la formule
chap. 1,
§ 1.2.1.a générale C,H2:
On peut les représenter symboliquement par la formule RH, réunion d'un groupe alkyle R et d'un hydro-
gène (par exemple, le propane CH,CH,CH,peut être considéré comme un composé de la forme RH,
dans lequel R est indifféremment le groupe propyle CH,CH,CH, ou le groupe isopropyle
CH,CH CH,).
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Les chaînes hydrocarbonées saturées sont également présentes dans d'innombrables composés organiques,
2 dont elles constituent le squelette, et où elles portent des groupes fonctionnels divers ; on peut considérer
La nomenclature que ces groupes fonctionnels remplacent un ou plusieurs H de l'alcane ayant le même squelette. Dans ces
des alcanes
est exposée au composés, elles possèdent, à quelques nuances près, les mêmes caractères chimiques que dans les alcanes
chap. 7, § 7.1.1 proprement dits. Létude de ces derniers, à laquelle se limite ce chapitre, apporte donc des informations qui
peuvent très largement être généralisées aux chaînes saturées des composés fonctionnels.
8.1 CARACTÈRES PHYSIQUES
2 Dans une série homologue par exemple celle des alcanes linéaires, les constantes physiques, telles que
page 17 les points d'ébullition et de fusion, augmentent régulièrement avec la masse moléculaire. Dans les
conditions ordinaires le méthane est un gaz (Eb = - 164 C), ainsi que l'éthane, le propane et le
butane (Eb = - 0,5 °C) ; à partir du pentane (Eb = 35 °C), les alcanes linéaires sont des liquides
de point d'ébullition de plus en plus élevé et, à partir de C,,HF=22c) ce sont des solides dont le
point de fusion ne dépasse cependant pas 100 °C (pour C H 22' F = 99 °C).
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2 Mais, à masse moléculaire égale, le point d'ébullition est d'autant plus bas que la molécule est plus
page 7 ramifiée. Ainsi, ceux des trois alcanes isomères de formule C H 12 sont :
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:
Pentane ()35%C
lsopentane ( ~) : 25 °c
Néopentane (-+-) : 9 °c
Ces différences s'expliquent sur la base de l'intervention des forces de Van der Waals.
2 Les alcanes ont une densité assez faible (liquides : environ 0,7 ; solides : environ 0,8-0,9). Comme
par exemple, tous les hydrocarbures, ils sont insolubles dans l'eau ; ils sont, par contre miscibles avec un grand
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physique, nombre de liquides organiques et sont des solvants de nombreux composés organiques, solides ou
chap. 7, § 7.3.1 liquides (exemple : le « white spirit», solvant de peintures entre autres).
8.2 RÉACTIVITÉ
p Les liaisons cr qui constituent les alcanes sont des liaisons fortes :CC, environ 350 kJ · mol- ;
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C H, environ 400 kJ · mol- . Elles sont, d'autre part, non, ou très peu, polarisées, car le carbone et
chap. 5,
§ 5.3.1 l'hydrogène ont des électronégativités peu différentes. Leur rupture est donc difficile et, lorsqu'elle se
produit, s'effectue selon le mode homolytique, ou radicalaire.
2 Peu polaires, ces liaisons sont également peu polarisables, en raison de la faible « mobilité » des
chap. 5, électrons cr. L'approche des réactifs, même chargés électriquement (anions, cations) n'induit pas
§ 5.3.2.b significativement des pôles positifs (électrophiles) ou négatifs (nucléophiles).
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