Page 217 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

Ces réactions impliquant les alcanes sont mises à profit industriellement lors des étapes de craquage
et de reformage du pétrole en distillerie:
- le craquage est un procédé thermique (catalysé ou non) permettant à partir de fraction lourdes
p d'hydrocarbures d'obtenir des alcanes à courtes chaines par coupure de liaisons C-C
- le reformage est réalisé sur les essences en présence de catalyseurs pour augmenter l'indice
Web d'octane par des réactions d'isomérisation, de cyclisation de déshydrogénation.

8.3 ÉTAT NATUREL

Les alcanes existent en grande quantité sous forme de gisements naturels de gaz ou de pétrole. Lori-
gine de ces gisements est attribuée à la fermentation de la cellulose des végétaux des temps préhisto-
riques, dans le sol, sous l'action de bactéries. Le gaz naturel est constitué principalement de méthane,
mais les pétroles contiennent un mélange très complexe d'hydrocarbures, comportant de un à quarante
carbones environ (cependant tous les pétroles ne sont pas constitués d'alcanes; ceux de Pensylvanie
le sont, mais ceux d'Europe centrale sont formés principalement de cycloalcanes et ceux d'Indonésie
contiennent en grande proportion des hydrocarbures benzéniques).
Sauf pour les premiers termes de la série, de CH, à CH,q. il est pratiquement impossible de retirer
du pétrole brut un alcane particulier à l'état pur, à cause de la complexité du mélange et de la proximité
des points d'ébullition des constituants de masse moléculaire voisine. Les méthodes de préparation
artificielles restent donc le seul moyen d'obtenir un hydrocarbure déterminé.

8.4 PRÉPARATIONS

Au laboratoire, on prépare très rarement des alcanes ; ils ne présentent en effet que peu d'intérêt par
eux-mêmes et leur faible réactivité ne les destine pas à être des intermédiaires en vue de nouvelles
synthèses.
En revanche, on peut avoir besoin, dans une molécule comportant plusieurs fonctions, de « réduire »
totalement l'une d'elles, c'est-à-dire de la faire disparaître en ramenant le carbone qui la portait à
l'état de groupe CH,CH,ou CH.

Exemples

C'est principalement dans cette perspective qu'il faut voir l'intérêt des« méthodes de préparation»
des alcanes à partir de composés à fonctions diverses.
Industriellement, l'obtention de mélanges d'alcanes d'un type déterminé constitue l'un des objec-
2 tifs de la « pétrochimie » (alcanes légers à partir d'alcanes lourds, alcanes ramifiés à partir d'alcanes
Web
linéaires...) mais il ne s'agit jamais de préparer un alcane particulier à l'état pur.

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