Page 218 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 8 ■ Les alcanes

8.4.1 À partir d'halogénures d'alkyles

a) Réduction d'un halogénure d'alkyle
La réduction d'un halogénure d'alkyle RX (X=CI, Br ou 1) en alcane peut s'effectuer de deux
façons:
'----.._
-c-x
1
'----.._
C H
/

• par le dihydrogène, en présence de palladium (Pd) comme catalyseur:
[Pd]
RX+H,RH+ HX

Exemple

• par l'intermédiaire d'un composé organomagnésien R-MgX, en deux étapes :

1. Formation del' organomagnésien :
RX+Mg R MgX

2. Hydrolyse del' organomagnésien :
R-MgX +H,O RH+ XMgOH

Exemple
Mg HO
CH, CH,Br CH, CH,MgBr CH, CH, + BrMgOH

b) Réaction de Wurtz
La réaction deWurtz permet la synthèse d'un alcane à partir de deux molécules d'halogénures d'alk-
yles, traitées par un métal comme Na ou Zn :

'----.._
2C X
/
'----.._ + /
-c-c-
/ '----.._

RX+RX+2Na R R+2NaX

Cette réaction présente l'inconvénient, si l'on utilise deux halogénures différents, de fournir le
mélange des trois hydrocarbures RR,R RetR' R'. On ne peut en effet pas empêcher la réac-
tion de se produire entre deux molécules identiques aussi bien qu'entre deux molécules différentes.
Cette méthode donne, par contre, de bons résultats pour la synthèse d'alcanes symétriques de masse
molaire élevée (40 à 60 carbones).

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