Page 377 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

Comment l'expliquer ? Quels autres produits sont susceptibles de se former également dans ces
conditions ?

15-d Un alcool A qui possède 2 carbones asymétriques est traité par de l'acide sulfurique à chaud
pour conduire à un composé linéaire B de formule brute C H . B traité par de l'ozone en milieu
6 12
réducteur conduit à un produit C de formule brute C,H,O et à de léthanal. Donner la formule des
composés A à C.

l 5-e Indiquez le (ou les) composé (s) résultant des réactions suivantes :
1) Propan-2-ol + HBr

2) Propan-1-ol + Na
3) Cyclohexanol chauffé avec H,SO,
4) Alcool tertiobutylique chauffé avec H,SO,

5) Éthanol + CH,CH,COCI
6) Cyclohexanol + oxydant très énergique
7)PhCH,OH +KMnO,(H,SO,)
8) 1-méthyleyelohexanol + K,Cr-,O,(H-,SO,), à chaud

9) Butan-2-ol +PCI,
10) Cyclopentanol + H-COOH
11) 3-méthylpentan-3-ol sur Cu, à 300 °C
12)Ph CH=CH CO,CH,CH, +OH (soude en solution aqueuse)

13)Ph CH=CH CO,CH,CH, +LiAIH,. puis H,O

l 5-f Comment passer de A à B?
A B

KCN et OH CN

ro

356