Page 381 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

es phénols sont les composés qui comportent un groupe hydroxyle OH lié à l'un des carbones d'un
Lcycle benzénique :

OH

Les groupes hydrocarbonés qui possèdent leur« valence disponible» sur un carbone d'un cycle benzénique
p étant les groupes (ou radicaux) aryles Ar, la formule générale des phénols est Ar-OH. Le premier terme,

chap. 12 C H -OH, dérivant du benzène, est souvent représenté par Ph-OH (Ph= groupe ou radical phényle
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[§ 1.41).
Si le groupe OH se trouve sur la chaîne latérale d'un hydrocarbure benzénique, il ne s'agit plus d'un
phénol mais d'un alcool benzénique, dont les propriétés sont celles d'un alcool normal. Ainsi, du
toluène CH,CH, dérivent quatre composés hydroxylés:

CH,
•• (B) (D)

(A)

A, B et C sont des phénols (ortho-, méta- et para-crésol), mais D est un alcool (alcool benzylique).

16.1 CARACTÈRES PHYSIQUES

Presque tous les phénols sont solides à la température ordinaire. Ils sont, comme les alcools, le siège
d'associations intermoléculaires par liaison hydrogène.
Les premiers termes sont légèrement solubles dans l'eau. Ils possèdent en général une odeur
forte.

16.2 RÉACTIVITÉ

Comme les alcools, les phénols possèdent l'enchaînement C-O-H, avec deux liaisons polarisées
et deux doublets libres sur l'oxygène. On pourrait donc supposer que leur réactivité est analogue à
celle des alcools.
Mais le groupe hydroxyle OH est en interaction avec le cycle benzénique, au sein d'un système
conjugué qui englobe dans une même délocalisation électronique les trois doublets rc du cycle et les
doublets del' oxygène :
,0 .. OH aOH

» cr ~ _·. /1/ ~ (X OH ou

Il en résulte une modification réciproque de la réactivité du groupe C-OH (par rapport aux
alcools) et de celle du cycle (par rapport à celle des hydrocarbures benzéniques).

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