Page 642 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

b) Conformères particuliers du 1,2-dichloroéthane

Cl Cl Cl 1CI Cl
B 3%, C (Y. D
A ©H Cl
H
H H H H H H 99 H
H H H Cl
·%% F Cl G Cl Cl

H
} Ar H H©-ir
H H

A, C, E et G sont des conformères éclipsés Calcul de la distance e entre les 2 atomes
moins stables que les conformères décalés B, D d'hydrogène éclipsé au plus près portés par les
et F donc plus énergétiques. carbones 1 et 4 :
Le conformère décalé anti D est le plus stable longueur C-C a= 1.54 À ; longueur C-H
car il présente un encombrement stérique b = 1.07 Â ; angle de liaison a= 109 .5° ; distance c
minimal (éloignement maximal des chlores). entre C 1 et C4
Les conformères B et F sont le siège d'une inter-
C2 C3
action gauche entre les chlores. a
Dans les conformères eclipsés A, C, E et G a
existe une répulsion électronique entre les liai- a
sons portées par les deux carbones. Se rajoute,
dans les conformères A et G, l'encombrement e ,c4
stérique des chlores proches l'un del' autre. A et a'
b b
G sont donc les conformères les moins stables.
c) Le conformère le plus stable est majoritaire. d
H H
Le 1,2-dichloroéthane existe préférentiellement
dans la conformation décalée anti.
2.b a)0,185nm.-b)0,242nm. 2(a--) + 0.'= T donc c.'= 20.- T
e=e,+a+e,=acos(a.-' ) + a + acos(a.- ' )=
2.c 0,251 nm(a= 109°25').
a(l + 2cos(a -a')
2R,= 0,240 nm 2R= 0,360 nm. Deux H en
d'oùe= a(l - 2cos0.)
position 1,3 diaxiale sont presque « au contact» ;
la présence de deux Cl entraîne une déformation C2 a C3
r---
de la molécule.
a
2.d a)LiaisonsC-C et C-O.-b)Aucune.
- c) Liaison C CH,.- d) Aucune. - e) Cycle
i chaise ou bateau ; liaisons du cycle avec chaque
substituant ; liaisons C CH, dans le groupe é-~
j tBu. -f) liaison cycle -OH. b b

j 2.e a) etc). H d H
! 2.f Projection de Newman de la conformation

13 éclipsée la plus énergétique du butane :
-à d = a(1- 2cos0)- 2bcos20.- T)
i Application numérique d = 0.85 À
j H3c©, Deux atomes ne peuvent pas s'approcher à une
C
3
H
, H distance inférieure à la somme de leur rayons de
3 H 'H
s H Van der Waals (hydrogène r(Â) = 1.20). Cette
g
conformation est donc défavorisée.
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