Page 637 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chimie organique

23.C NHtet COOH. - Proton. - COOH. - Chapitre 26
COOH. - NH!- NH, et COO. Captent. -
26. B crm= +0,56 ; crP = +0,62
NH,.-COO.- NH,
26.C a) S,2, seule une charge partielle ôt est
23.D L'équilibre est moins favorable à la forme
développée sur le carbone sp 3 subissant l'at-
dipolaire, par suite de la plus faible basicité de la
taque. La réaction est peu sensible aux varia-
fonction amine.
tions de X, la valeur absolue est donc faible. La
23.E Ser-Val-Arg-Ile-Pro-Tyr-Leu-Ar. valeur de p est positive cela signifie que le dé-
part de Cl se fait légèrement avant l'attaque de
HO, ce qui développera une charge positive
Chapitre 24 partielle sur le carbone benzylique
b) SNI, passage par un carbocation. Dévelop-
24.A.
pement d'une vraie charge positive sur le car-
bone benzylique, la valeur de p est positive. La
réaction est plus sensible aux variations de X
que la précédente, la valeur absolue de p est
donc plus élevée
e)S,1

26.D a)p= +2,54; b)p=-5,92;c)p= 0,99
26.E a) EIP; b) EIS; c ) EIS; c ) EIP
1 2
26.F
a)F-CI,Br,I
b)F-, OH• NH,, CH,
24.B
e)CH,O.CH,
D)CH,O.CH,S-
e)CH,O.CH,O
D CH,CHCH,COCH, CH,CHCOCH,
26.G a)C,H,O.plus dur que HCCOOCH,),
qui est un anion résonnant, attaquera plutôt le
site dur (H) du réactif (CH,),CHBr conduisant à
HO
une élimination. À l'inverse, HCCOOCH,)
est mou et attaquera le carbone plutôt mou du
réactif (CH,,CHBr et conduira à une substitu-
tion nucléophile.

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