Page 634 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

18.F 19.C

19.D
-H'
~-C=C-
1 1
OH

19.E
18.G Par résonance de l'ion énolate, et la répar-
tition de sa charge entre le C en a et O, qui
peuvent tous deux « attaquer » RX (cf.
[cf.18.2.2.a], schéma de l'hybride).
18.H
Chapitre 20

20.A Ce serait une addition « anti-
Markonikov », passant par le carbocation
+
H,C=CH CH, CH,, non stabilisé par
résonance alors que :
+ '
H,C=CH CH CH,lest. A partir de a),
+_,,-H en principe H,C CHCI CHCI CH, (mais
O H il se forme aussi CICH,CH,CHCI CH,,
Y+no.1 car l'effet inductif-attractif de Cl défavorise le
0 0 carbocation secondaire). - À partir de b),
CH, CHCI CH,CH,CI des deux carbo-
cations sont secondaires, mais celui dont la
18.1 II y a équilibre chimique entre les deux
charge est la plus proche de Cl est défavorisé).
formes et la consommation de l'une dans une ré-
action provoque un déplacement de cet équilibre 20.B (b) [9.1;p. 218] présente la double liaison
au détriment del' autre. Ainsi, la totalité des mo- la plus substituée donc (b) est plus stable.
lécules d'un composé peut réagir sous l'une des
formes, même si elle est minoritaire.
E
Chapitre 19

19.A Que les deux liaisons sont identiques, et
qu'elles sont « intermédiaires » entre une simple
et une double liaison. n.+HCl

19.B Oui. Dans les deux cas, il s'agit de la Coordonnées de réactions
faible réactivité en milieu acide d'un OH dans
une structure où ses doublets libres sont déloca-
lisés [cf. 16.2]. 20.C Seul a) ne le subit pas. b) etc) ont la
géométrie voulue, et d), peut la prendre moyen-
nant une rotation autour de la liaison simple.

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