Page 647 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chimie organique

Stabilisation par résonance de la base conjuguée de c) :

i---os-
0

6 formes mésomères O

Les bases conjuguées de a) etc) sont plus stables 4.i +
que celle de b) et donc plus faibles.
a) CH,C-CI:
Les acides a) etc) sont donc plus forts que b). 1 . .
b) est caractérisé par pKa, :O:
a) et c) présentent une acidité comparable. Pour +
a) pKa, et pour b)pKa,. b) CH,=CCH,
4.g La différence est due à la stabilisation de (A) 1
CH,
par la conjugaison des doubles liaisons ; elle donne
une mesure del' énergie de résonance dans (A). + ;--;,
c) H N=C=N:
3
4.h
.----; +
d) HC N N:
0
N
e) CH,)=CHCH,
J '-._ hybridé sp2

Le doublet non liant porté par l'azote est contenu
f) NH
:::::---.
dans une orbitale p pouvant se recouvrir avec •
l'orbitale p voisine. +
0 g) 0- CH=C-0=-
. .
1
CH,
N
-'-._ hybridé sp2
h) CH,-QOCH,
Le doublet non liant porté par l'azote est contenu
2
dans une orbitale sp qui ne peut donc pas se
recouvrir avec l'orbitales p voisine antiparallèle.
4.j Réponses :

- -}

,.._ü=N-Q·
~ /,
@
o O
-
Ol
1
IN
Il
O
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