Page 652 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

9.m

H,C., CH, couple d'énantioméres unlike (syn dihydroxylation)
\J

(Z) 1-phénylpropéne HO H
X C6Hs
\
H
H,C OH

couple d'énantioméres like (anti dihydroxylation)

1) Peracide
couple d'énantioméres like
2)H',HO

KMnO,
couple d'énantioméres unlike
dilué
Chapitre 10 aussi à un diène). L'hydratation et Fozonolyse
indiquent toutes deux que cet alcyne est symé-
l O.a a) 2,2-dichloropropane (10.2.1.c) ;
b) 2,2,3,3-tétrachlorobutane (10.2.1.b); c) butane trique, de la forme R CC R;ces infor-
(10.2.1.a) ; d) métallation (10.2.3.a) ; e) pent- mations sont donc redondantes, et il est inutile
2-yne (10.2.3.b) ; f) (Z) but-2-ène (10.2.1.a) ; de préciser qu'il n'y a pas de réaction avec
g)pentan-2-one(l0.2.l.d) ;h)pentanal(l0.2.1.d); AgNO, II est inutile également d'indiquer que
i) combustion (10.2.2) ;j) métallation (10.2.3.a); l'ozonolyse donne un aldéhyde, et l'hydratation
hex-3-yn-2-ol
une cétone; il ne peut en être autrement.
l O.b a) hydratation par hydroboration ; Les groupes R comportent trois carbones, et il
b) hydratation (conforme à la règle de Marko- peut s'agir de groupes propyle ou isopropyle. La
wnikov) par H,O, Hg' ;c) H,, Pd inactivé ; RMN indique que ce sont des isopropyles.
d) hydrogénation par Pd inactivé puis CI :
Réponse: Me,CH C=C CHMe,
e) métallation puis action de méthanal puis
hydrolyse; f) métallation puis chloroéthane puis l O.e La première réaction fait penser que A est
Pd inactivé ; g) métallation puis chloroéthane un composé à H labile, et que le gaz est CH,. B
puis Na/NH ; h) métallation puis action de
3 est alors un autre organomagnésien qui réagit
PICH,CI puis Br,:) CI,.
avec un composé C, a priori un aldéhyde ou une
l O.c a) 10.3.1 (alcène➔ dihalogénoalcane ➔ cétone, pour donner un alcool D.
alcyne); b) 10.3.1; c) 10.3.1; d) 10.3.2.b. La dernière réaction indique que E est un alcyne,
et ce ne peut être que léthynyleyclohexène
10.d La formule brute de la forme C,H3,» (ci-dessous). Ce dernier résulte d'une déshydra-
peut correspondre à la présence de deux doubles
tation qui créee la double liaison dans le cycle et
liaisons, ou une double liaison et un cycle, ou
deux alcools (D et D') peuvent donner E. Mais
une triple liaison. Les données concernant l'hy-
seul D peut résulter de la synthèse magnésienne.
drogénation indiquent qu'il s'agit d'un alcyne;
celles qui concernent l'addition de Br, A: HC CH B: HC C- MgBr
n'apportent rien (elles pourraient correspondre

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