Page 653 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chimie organique

OH différents (cf. rayons de covalence et de Van der
[=-c Waals).
"I Les deux Br, chargés négativement (8--), ont
alors tendance à se placer aussi loin que possible
l'un et l'autre, donc tous deux axiaux.
La molécule est chirale (ci-dessus, R,R) ; il se
D: forme en quantité égale son énantiomère (S,S) et
on obtient le racémique, inactif.
4) hydrogénation catalytique 9 .2.1 a ;

Chapitre 11 5) oxydation avec coupure de chaîne 9 .2.2b ;
6) diol trans 9 .2.2a ;
l l.a 1) et 2) 11.2.2.b
7) hydratation par hydroboration 9 .2.1 b.
3) 11.2.2.a

l l .b A et B contiennent une insaturation ou un Chapitre 12
cycle. Si les molécules ne sont pas ramifiées
12.a a) non, non cyclique; b) non, ne répond
alors on peut penser à trois molécules
pas à la règle du 4n +2; c) non, la délocalisaion
□ ne couvre pas l'ensemble du cycle ; d) non, ne
répond pas à la règle du 4n +2: e) oui ; f) non, la
2 3 délocalisaion ne couvre pas l'ensemble du cycle

12.b a) rien; b) halogénation (12.2.2.a substi-
1 et 2 réagissent avec l'ozone mais seule 2
tution électrophile) ; c) rien ; d) nitration
conduit uniquement à CH,CHO donc 2 corres-
( 12.2.2.a substitution électrophile) ; e) alkylation
pond à A. B correspond au cyclobutane inerte
(12.2.2.a substitution électrophile); f) acylation
vis-à-vis del' ozone.
(12.2.2.a substitution électrophile) ; g) rien ;
l l .c Les molécules possèdent toutes un cycle
h) rien.
puisqu'il y a un défaut de 2 hydrogènes par
rapport aux alcanes correspondants mais on sait 12.c a) sulfonation en ortho/para (12.2.2.a
d'après l'énoncé qu'il n'y a pas de double liaison.
substitution électrophile) ; b) CH, CH,CI
réaction radicalaire ; c)CH, COOH, 12.2.3;
d) chloration en ortho/para (12.2.2.a substitution
électrophile)

12.d a) 1) bromation 2) alkylation (12.2.2 a) ou
l'inverse ; b) 1) nitration 2) bromation ; c) 1)
l l.d 1) 11.2.2.b (HCD), 9.4.1.b. alkylation (12.2.2.a) 2) oxydation (12.2.3) ;
1) coupure oxydante 9 .2.2b ; d) voir c) puis nitration; e) 1) alkylation 2) nitra-
2) 2) diol cis 9.2.2a; 3 tion 3) oxydation; f) 1) alkylation 2) nitration;
3) anti-addition. Deux conformations en équi- g) 1) alkylation 2) CI,, hv (chloration radication
libre: en position benzylique) ; h) 1) bromation
2)acylation (CH,COCI, AICI,).
Br
Me l2.e a) CH,CI est un électrophile qui peut
#Me il ,
- Me ~ ~ donner en présence de A1Cl 3 les produits
Me CH,CH, et HCI issus d'une substitution
Br
électrophile.
La conformation la plus stable est celle où les b)CH,CH(CH,, est le produit attendu.
substituants les plus encombrants sont équato- c) Les halogènes orientent la nitration en ortho
riaux, mais CH, et Br n'ont pas des volumes très et para.

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