Page 656 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

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uCH;

trans H

E2
anti-élimination

l 3.m Sur un cyclohexane le terbutyle qui est encombrée qui ne peut réagir qu'en E2. Pour
très encombré ne peut que se positionner en qu'une E2 puisse avoir lieu il faut que le proton
équatorial. La conformation du cycle est donc et l'halogène occupe des positions antipéripla-
bloquée Avec CH,ONa dilué la réaction est une naires. Ceci n'est pas le cas dans la première
S,2 avec attaque directe sur le carbone portant molécule, il n'y aura donc pas de réaction. Dans
le chlore. Nous obtenons donc le composé le deuxième cas, le chlore est en position axiale
suivant: qui est antipériplanaire à la position axiale d'un
proton des carbones adjacents. L'élimination
peut donc avoir lieu.
O
~CH3

Avec MeOH non chargé il s'agit d'une S,I soit
une méthanolyse. On passe par un carbocation
qui conduit à deux produits diastéréoisomères :

XE7 ?

l 3.o Il s'agit de la réaction de Williamson qui
Cl procède selon un mécanisme de type S,2. Dans
le premier cas le dérivé halogéné est tertiaire il
ne peut donc pas réagir en S,2. Dans la réaction
suivante l'iodure de méthyle n'est pas encombré
réagit facilement en S,2.Cest donc cette réac-
tion qu'il faut envisager.
l 3.n Comme dans l'exercice 13.6 laconforma-
1
tion du cycle est bloquée. BuoNa est une base
Chapitre 14

14.a CH,CH,OH:(CH,)CH OH, 'BuOH, CH,CH,, 'BuOH, (CH,),C(OH)COOH.
14.b

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