Page 659 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chimie organique

l 5.f - 15.2.2.a (hydracides halogénés, trans- hexanone), 14.2.3.a (addition d'un réactif de
formation d'un alcool en dérivé halogéné) puis Grignard sur une cétone).
S,2 avec KCN. - Réaction de Williamson intramoléculaire.
- 15.2.2.a (hydracides halogénés, transforma- -15.2.2.b (déshydratation intermoléculaire).
tion d'un alcool en dérivé halogéné), 14.1, -15.2.3.
15.2.4.a (oxydation du cyclohexanol en cyclo-

15.g

SN1 avecréarrangement

15.h II y a augmentation du nombre de 6) 15.2.2.a (hydracides halogénés), 13.2.1.
carbones, il s'agit donc de synthèses organoma- 7) 15.2.2.a (hydracides halogénés), 14.1 d'une
gnésiennes. L'exercice repose sur la double part ; 15.2.3.a-15.2.3.b d'autre part, puis
possibilité de transformer un alcool soit en 14.2.3.a.
dérivé halogéné et organomagnésien, soit en 8) 15.2.2.a (hydracides halogénés), 14.1,
aldéhyde ou cétone par oxydation. Raisonne- 14.2.3.a.
ment initial : quelle est la réaction organoma- 9) 15.2.2.a (hydracides halogénés), 13.2.1.
gnésienne qui peut conduire à l'éthanol ?
Comment peut-on obtenir les deux réactifs l 5.j 1) La nature des réactions est facilement
nécessaires à partir du méthanol ? reconnaissable : (f) est CH, CHI CH,.
2) Les deux premières réactions représentent la
15.i 1) 15.2.2.a (hydracides halogénés).
synthèse magnésienne d'un acide, la troisième
2) 15.2.2.b, 9.2.1.b (addition de dihalogènes). la formation d'un ester, qui est réduit dans la
3) 15.2.2.b, 9.2.1.b (addition de dihalogènes), quatrième. Mais il faut déterminer d'où
10.3.1. proviennent (de l'acide ou de l'alcool ?) les
4) 15.2.3.a-15.2.3.b. groupes Me et Pr des produits. La façon dont a
5) 15.2.3.a-15.2.3.b, 13.3.2.a (action de PC1 ), été obtenu l'acide permet de répondre. La
5
10.3.1. dernière réaction est indépendante.
15.k

0 •
0

•

- 2)H,0
Ethanol 1)CH,-MgBr Butan-2-ol

Na H
EtONa
~ .'
Ethanol
HBr /
CH, CH, Br
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