Page 663 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chimie organique

Chapitre 18

l 8.a Acétaldéhyde ou éthanal, 3-méthylpen- 18.d 1) 15.4.2, 18.4.1 (oxydation des alcools).
tanal, 2-Chloropentanal, 3-méthylbutan-2-one 2) sur unepartie deCH,CHO: 18.2.1.a, 15.2.2.a
l-phénylpropanone, but-3-èn-2-one
(hydracides halogénés), 14.1, puis avec le reste
18.b 1) 1-éthylcyclopentanol. 15.4.3 (réactions des organomagnésiens), 18.4.1
(oxydation des alcools).
2)PhCH=O.
3)10.3.1, 18.4.3 (hydratation d'un alcyne).
3)BuCH,OH ettBuCOONa, 18.2.1.i.
4) 18.4.3 (organomagnésien sur un nitrile).
4) 2-méthylbutan-1-ol.
5)15.4.1, 18.4.1 (oxydation des alcools).
5) Pr---CHOH-CH(Et)-CHO.
6)15.2.2.b, 18.4.1 (coupure des alcènes).
6) ~-CHOH
cHO I 18.e a) c'est uneozonolyse en milieu réducteur
()
1)0,2)Z.HO
7) PhC(Me)=NNH,
b) 1)Hydratation par H', H,O 2) Oxydation de
8) PhCOPh.
l'alcool en cétone 3) Addition de CH,MgI sur la
9) Et-C(OH)(Me)-CN. cétone suivie d'unehydrolyse.
10) 1,1-dichlorocyclohexane.
c) C'est la réaction aux haloformes par réaction
11) tBu-Coo-+CHBr.
de D)Br,, OH 2)H,O
12) EtCOOH +CH,COOH.
d) On peut penser à faire l'organomagnésien à
l 8.c 1) Le composé possède une insaturation, partir du dérivé bromé qui pourra réagir avec
c'est un dérivé carbonylé car il donne une CH,CH=O. Le composé de départ possède
phénylhydrazone, ce n'est pas un aldéhyde car cependant une fonction cétone qui elle-même
le test de Tollens est négatif, il n'y a pas de CH, pourrait réagir avec l'organomagnésien. Afin
lié au carbonyle car il ne donne pas d'acide d'éviter cetteréaction parasite, il faut protéger la
carboxylique lors de la réaction aux haloformes. fonction cétone en formant l'acétal.
Cc"est done CH,CH,COCH,CH,
D)CH,OH, H pour la formation de :
2)Les alcools sont associés entre eux parliaisons
hydrogène. Ils sont à la fois donneurs et accep-
teurs de liaisons hydrogène comme l'eau. Le
point d'ébullition des alcools est élevé car il faut
casserces liaisons avant d'atteindrel'état gazeux.
Les aldéhydes ne peuvent pas en donner mais
peuvent en recevoir. Ils seront moins bien struc-
turés donc plus faciles à amener à l'état gazeux. e) C'est uneréaction de crotonisation :

f) Cest uneréduction parLiAlH,.

642