Page 662 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

l 7.f On voit aisément que F est un iodure et G R-NH-Me. R peut être iBu ou tBu; en RMN
un hydroxyde d'ammonium quaternaire ; tBu donne un pic unique (pas de couplages) et
celui-ci, dans la troisième réaction, est iBu un spectre complexe.
décomposé par la chaleur en alcène et amine
l 7.g a) (E)-3-méthylpent-2-ène.
tertiaire H (quine peut être que Me,N). L'alcène,
identifiable par son ozonolyse est l'isobutène. b) 3-méthylpent-1-ène.
+
Fest donc de la forme R NMe, et E, qui n'a Tous deux non actifs.
que deux carbones de moins, est de la forme

17.h
b
H C. CH,
H,C CH, HC CH, ""/
\/ \ " N
œN Hoe N
\, A, " \
li lb «

B Cl

CH, CH,
nc/ H,C CH, nc/
HC CH
\ N / 3 N \/ N
N
.. ou b e b

C2
C3

0

D

l 7.i D'après le test d'Hindsberg, A est une 17.j Les amines sont des bases, elles peuvent
amine primaire, B une amine secondaire et C être protonées par l'action d'un acide comme
HCL On obtient alors un sel de chlorure d'am-
une amine tertiaire.
monium qui comme tous les sels est solubles
Formules semi-développées possibles pour B:
dans l'eau. Les dérivés halogénés ne réagissent
a) CH,CH, CH, CH, NH CH,: pas avec HCl et restent donc neutres et non
b) CH -CH(CH )-CH -NH-CH ; solubles dans l'eau. Il suffit d'ajouter un mélange
3 3 2 3
de solvant organique et d'eau et d'opérer à la
c) CH -CH -CH(CH )-NH-CH ;
3 2 3 3
séparation des phases à l'aide d'une ampoule à
d)CH,C(CH,),NH CH,:
décanter. Le sel se retrouve dans la phase aqueuse
e)CH,CH, CH, NH CH,CH,: et le dérivé halogéné dans la phase organique. Le
f) CH -CH(CH )-NH-CH -CH . retour à l'amine se fera par ajout d'une base
3 3 2 3
Seules les amines a) etc) peuvent donner majo- capable de neutraliser le milieu.
ritairement le but-1-ène après réaction avec CH,I,
AgOH puis chauffage (élimination d'Hofmann).

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