Page 657 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chimie organique

14.c 1) 9.2.1.b (addition ionique d'hydracides 7) 14.1, 14.2.3.d, 13.3.1 (transformation d'un
halogénés), 14.1, 14.2.3.a. alcool en dérivé halogéné).
2) 9.2.1.b (addition ionique d'hydracides halo- 8) 10.2.1.d (addition d'eau), 14.2.3.a, 9.4.1.a.
génés), 14.1, 14.2.3.a (avec H,C=O obtenu par 9) 13.3.1 (transformation d'un alcool en dérivé
action de O,sur R CH=CH). halogéné), 14.1, 14.2.2.b.
3) 14.2.3.a (avec MeMgBr), 9.4.1.a.
14.d (a) doit être un aldéhyde ou une cétone,
4) 14.2.3.b (chlorures d'acide à -60 °C avec
(b) un dérivé gem-dihalogéné et (c) un alcyne.
MeMgCl ou EtMgCl), 14.2.3.a (avec EtMgCl
La troisième réaction montre que c'est un alcyne
ouMeMgCl).
vrai. Deux alcools pourraient donner par déshy-
5) 14.2.3.c, 13.3.2.a (action de PCI,).
dratation le produit final, mais un seul des deux
6) 14.1, 14.2.3.a, 13.3.1 (transformation d'un
peut résulter de la quatrième réaction.
alcool en dérivé halogéné).
14.e

+ 1/2 Mg(OHh

° Ether + 1/2 Mgr,
Mg
0
+ 1/2 Mg(0H)

14.f 1) Deux C* identiques; forme méso inac- 3) CH,CH,Br + Mg (dans l'éther)>
tive (plan de symétrie). - 2) Oui, elle contient CH,CH,MgBr:
deux C* différents. - 3) Ils donnent deux énan- 4)CH,CH,MgBr + HCHO (issus de 1) (puis
tiomères. -4) Les deux attaques étant également hydrolyse) » CH,CH,CH,OH
probables, on obtient le produit sous la forme du C) 1) Ethène +0,en présence d'un catalyseur)
racémique, inactif. époxyéthane [9.29.];
2)CH,=CH, + HBr »CH,CH,Br:
14.g A)HO, H-,SO, (hydratation de l'éthène).
3) CH,CH,Br + Mg (dans l'éther)>
B) 1) Ozonolyse de l'éthène, suivie d'une
CH,CH,MgBr:
hydrolyse en présence de Zn, qui conduit au
méthanal HCHO ; 4) CH,CH,MgBr + époxyéthane (obtenu en
1)) (suivie d'une hydrolyse)>
2)CH,=CH, +HBr CH,CH,Br:
CH,CH,CH,CH,OH.

14.h
y
HBr

Br Mgr OH

►
2)1,O

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