Page 658 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

H- - - - - D- - - - -

~Mgl
OH

4""

14.i
OH OH OH

Ho R
Pi· R.«Ph
H
OH OH OH

I II III

méso I et Il: couple d'énantiomètres ; I et III puis Il et III : couples de diastéréoisomères.

Chapitre 15

l 5.a Sens 1 (CH hCO- est plus fortement l 5.c C'est une réaction de Williamson interne.
3
basique que CH,O Les produits de substitution et d'élimination
Sens 1 CH O-plus basique que HO- résultant de la réaction de OH- sur la fonction
3
Sens 2. « dérivé halogéné » de la molécule.
15.b HBr, HCIou ZnCI,, un oxydant.

15.d

B
C
l 5.e 1) iPrBr. - 2) PrONa. 3) Cyclohexène. lO)HCO 2-0.
- 4) Isobutène. 5)Et CO,Et.
6) HOOC(CH,),COOH.- 7) PhCOOH. 11) Pas de réaction (ou déshydratation par la
chaleur).
8)CH, CO CH,),COOH.
9)Et-CHC1-Me. 12)Ph CH=CH CO,Na + EtOH.
13) Ph CH=CH CH,OH + EtOH.

637