Page 667 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chimie organique

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.II

A

20.c Les intermédiaires sont (ou l'un des inter- sienne). -9) 2-bromopentane (pour une synthèse
médiaires est): malonique).-1O)Aldol.-IR CH,CO,H.
1)NC(CH,),CN.-2)Buta-1,3-diène.- 3)Cyan- -12) [20.2.1.a].
hydrine. - 4) Ozonide. - 5) Ion diazonium.
20.d Formation intermédiaire d'acide
-6) 1,4-dichlorobut-2-ène. - 7) Acyloïne.
4-hydroxybutanoïque.
- 8) 2-bromopentane (pour une synthèse magné-
Chapitre 21

21.a Le pyrrole est beaucoup plus acide que la 3) Exacte. La pyridine est capable de donner des
pyrrolidine. Sa base conjuguée est en effet réactions de substitution nucléophile en position
mieux stabilisée que celle de la pyrrolidine. 2et 4 (et 6). Le reste butyle de Forganométal-
lique remplace l'hydrogène qui se retrouve dans
21. b 1) Exacte. Les alcools peuvent réagir avec
l'hydrure de lithium LiH.
les chlorures d'acide pour donner un ester. Lem-
ploi de la N,N-diméthylaminopyridine favorise 4) Exacte. Le caractère diènique du furane
cette réaction. Cette amine se retrouve en fin de permet la réaction de Diels-Alder.
réaction protonée sur le site le plus basique en
l'occurrence l'atome d'azote du noyau pyridi- 5) Inexacte. Le mauvais caractère diènique du
nique qui possède un doublet non liant non thiophène ne lui permet pas d'engager des réac-
résonnant. tions de Diels-Alder.
2) Inexacte. La pyridine n'est pas suffisamment 21.c En milieu acide fort, le pyrrole peut
conduire à la formation de deux intermédiaires
réactive pour donner une réaction d'acylation de
électrophiles qui peuvent réagir avec des molé-
Friedel et Crafts.
cules de pyrrole nucléophiles.
H
Œ"

@N
1 minoritaire car
H le moins stable

c
- H 1 N---._H
N

N
H 1

Cette polymérisation est imaginée au regard de possible également d'observer la ré-aromatisa-
l'intermédiaire minoritaire le plus réactif. Il est tion des noyaux pyrroliques du polymère.

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