Page 670 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

H O ~H
S
,At' OH
0
0
0
N,,l~
H
H
O
H
HS
motif O O
dicétopipéra . zme
Chapitre 24
24.a L'ozonolyse a donné 5 fragments et 15 L'enchainement tête à queue donne la structure
carbones. C'est donc un sesquiterpène. Il y a 8 CO de gauche. L'acétone et le méthanal ne peuvent
donc le composé possède 4 doubles liaisons. La venir qu'en bout de chaîne il ne reste donc plus
formule brute du composé peut s'obtenir en ne qu'à positionner les autres fragments pour
comptant que les carbones et les hydrogènes, soit : donner la structure de droite (voir schéma).
C H . Ce produit possède 4 insaturations donc
15 24
uniquement des doubles liaisons et pas de cycle.

24.b 1) 8 stéréoisomères

24.c
/\ < ---c=< ----C=<- ~ w
-« y '-- --=------+- Isopulégol
~o 1 + OH OH OH

-- _-

,
\Hu,o
OH
--Q-i

HO a-terpinéol

HO
----'-----+- a-terpinéol
'

-0 ~ Chlorure de bornyle

Cl
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