Page 672 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Problème n° 1 : Synthèse de la tyrosine à partir de composés organiques industriels
ainsi que de composés minéraux.
La tyrosine est un acide aminé essentiel [23.l]. Si dans le corps, il peut-être synthétisé à partir de la
phénylalanine [23.1]. il est également possible del' obtenir à partir de réactifs issus de la pétrochimie
selon la suite réactionnelle suivante :

NH
6 Cll3COCI (a) CH3COCI (b) Zn/HCI (c) l-130+ (d) CF3C03H

Pyridine
AICI,

l. Donnerla structure des composés (a), (b), (c) et (d).
2. Donner les mécanismes des réactions conduisant à (a) et à (b).

3.Le zinc en milieu acide chlorhydrique peut conduire à la formation de (c). Donner un autre réactif
capable d'assurer cette transformation en l'illustrant par un mécanisme.

4. Donner la structure des composés (e), (f), (g) ainsi que celle du réactif (h).
5. Donner les mécanismes des réactions conduisant à (f) et à (g).

6. Quel produit aurait donné (f) traité par l'iodure de méthylmagnésium sans opérer à très basse
température ?
7. Combien de stéréoisomères de configuration peuvent illustrer le produit issu de la transformation
de (g)?

HSOr 'U!
A

HO

8. Donner la structure des composés (i), (k), (1) ainsi que celle du réactif (j).

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