Page 677 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chimie organique

ll. (p)a pour formule CH,,O,N. Donner la structure des composés (m), (n), (p) et (@) puis du
réactif (o).
12. Donner les mécanismes des réactions conduisant à (n) puis à (p).

13. Donner le nombre, la nature (singulet, doublet...) et l'intensité des signaux attendus dans le
spectre de RMN lH du produit issu de la transformation de (n).

CH,CH-CH,Br
(q)------- (r). O (s) _Nao_ (@. _H'
suivie d'une hydrolyse A
sans réducteur H.O
sel d'ammonium de l'acide aspartique

14. Donner le nom del' acide aspartique en nomenclature officielle.
15. Donner la structure des composés (r), (s) puis (t).

16. Donner les mécanismes des réactions conduisant à (r), à (t) puis au sel d'ammonium de l'acide
aspartique.
l 7. Quel composé est obtenu par la synthèse malonique ? quelles sont les étapes de la synthèse du sel
d'ammonium del' acide aspartique caractéristiques de la synthèse malonique ?

C. Synthèse de l'aspartame :
L'aspartame peut être obtenu par couplage peptidique entre l'ester méthylique de la phénylalanine
et l'acide aspartique. Ce dipeptide à la séquence suivante : H-Asp-Phe-OCH,.

18. Sachant que le groupement amino se trouve en a de la fonction amide, donner sa formule simpli-
fiée. Donner celle del' autre régioisomère possible.

19. Représenter en Cram l'aspartame constitué de carbones asymétriques de configuration absolue S.

Réponses:
l.

Cl

2. Mécanisme conduisant à (a) (p. 279). Mécanisme conduisant à (d) [cf.14.2.3].

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