Page 682 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Lexique

une cétone [18.2.1.c] de l'eau sur un époxyde CONCERTÉ (Mécanisme-)
[9.2.2.a]. Processus réactionnel au cours duquel la rup-
• soit d'un atome ou groupe d'atomes se liant ture d'une liaison et la formation d'une autre
par deux liaisons simples. sont plus ou moins simultanées.
Exemple : formation d'un époxyde par oxy- Exemple : substitution nucléophile de type
dation d'un alcène [9.2.2.a]. S,2113.2.1.a).
Contraire : Réaction par étapes successives,
BASE (n.f.) BASIQUE (adj.)
avec existence d'intermédiaire(s).
a) Au sens de Bronsted : espèce capable de
fixer, sur un doublet libre ou un doublet rc lui Exemple : la réaction de type S,1 [10.2.1.a].
appartenant, un ion H cédé par un acide (on CONDENSATION (Réaction de-)
dit également de « se protoner », ou « être Réaction dans laquelle deux molécules iden-
protonée »). tiques réagissent ensemble pour donner un
Exemples : NH,, H,O, les alcools, les al- composé comportant deux fois plus d'atomes
cènes. de carbone.
b) Au sens de Lewis : espèce susceptible de Exemples : alcoolisation d'un aldéhyde
fixer sur un doublet libre lui appartenant une [12.2.2.c] condensation de Claisen d'un ester
espèce (Acide) possédant une case vacante; [20.2.4.c].
v. aussi Nucléophile. Par extension, on dit également dans certains
La basicité selon Bronsted est un cas particu- cas consacrés par l'usage, d'une réaction ana-
lier de la basicité selon Lewis, où l'espèce logue entre deux molécules différentes mais
acide (dotée d' une case vacante) est H'. appartenant généralement à la même fonction.
BASE CONJUGUÉE Exemple : acétolisation mixte [18.2.2.c] ré-
(sous entendu «d'un acide de Bronsted ») action de Claisen entre deux esters différents
[20.2.4.c].
Espèce, molécule ou ion, résultant de la perte
d'un ion H par un acide [6.6.1]. CONDENSATION EN CARBONE
Exemple :OH est la base conjuguée de H-,O, Nombre d'atomes de carbone constitutifs
CH,CO celle de CH,CO,H, NH, celle de d'une molécule.
NHp. CONFIGURATION
CHIRAL (adj.) Disposition géométrique dans l'espace des liai-
Qui possède la propriété de Chiralité (v. ce sons et des atomes d'une molécule. Le terme
terme). s'emploie essentiellement dans deux cas :
Contraire : Achiral. • la configuration des atomes ou groupes liés
CHIRALITÉ à un carbone asymétrique dans un composé
Propriété d'une molécule (ou plus générale- chiral (on parle alors de la configuration de ce
ment d'un objet ou d'une forme) de ne pas carbone asymétrique, Rou S) [3.3.1],
être identique (au sens de superposable) à son • la configuration des atomes ou groupes liés
aux deux carbones d'une double liaison (on
image dans un miroir plan. Une telle molé-
cule est douée d'activité optique, c'est-à-dire parle alors de la configuration de cette double
possède un pouvoir rotatoire [3.2.2]. liaison, Zou E)[3.5].
COMPOSÉ (n.m.) CONFORMATION
Terme d'acception très large, très fréquem- Géométrie parti-culière d'une molécule, eu
égard aux possibilités de rotation interne au-
ment utilisé dans le même sens que «corps »,
tour de certaines de ses liaisons. La trans-
mais supposant cependant que ledit corps soit
un corps composé et non un corps simple. formation d'une conformation en une autre
Exemple : les hydrocarbures sont des compo- n'implique que des rotations internes autour
sés formés uniquement de carbone et d'hy- de certaines liaisons.
Exemple : les formes éclipsée et décalée de
drogène; le cyanure d'hydrogène est un com-
posé très toxique. l'éthane [2.3.1.a].

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