Page 684 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Lexique

Un élément très électronégatif ne porte pas Exemple : dichlore CI,, chlorure de sodium
nécessairement une charge négative (exemple: NaCI, benzène C,H,. ion ammonium NH,:
Ode l'ion H,O). ion Br.
Contre-exemple :« les alcools » ne consti-
ÉLECTROPHILE (n.m. ou adj.)
a) Espèce (molécule ou ion) possédant un tuent pas une espèce chimique (au sens où
l'on dirait que les chiens constituent une es-
site de faible densité électronique, siège
pèce dans le règne animal) : ils appartiennent
d'une charge positive entière (+)ou fraction-
à la « fonction alcool », et chacun d'eux est
naire (0+), ou une case vide. Elle peut réagir
par ce site avec une espèce présentant au une « espèce chimique ».
contraire un site de forte densité électro- FONCTION
nique (charge - ou 8-), ou un doublet libre Ensemble de caractères chimiques associés à
ou TC, qui fournit les électrons de la liaison la présence dans une molécule d'un atome ou
formée. groupe d'atomes particulier (groupe fonc-
Exemple : H qui peut réagir avec le doublet tionnel, ou caractéristique).
TC des alcènes [9.2.1.b], ou avec le doublet Exemple : la fonction aldéhyde, associée au
libre des alcools [15.2] ; les dérivés halogé- groupe d'atomes CH=O ; toutes les molé-
nés, comme CH,CI, qui réagissent par leur cules qui le contiennent sont des aldéhydes, ont
carbone déficitaire (ô+) avec OH (3 doublets des propriétés analogues, et on peut les repré-
libres surO) [13.2]. senter de manière générique par R-CH = O.
b) Se dit aussi d'une réaction dans laquelle le HÉTÉROLYSE
« réactif » a un comportement électrophile Mode de coupure d'une liaison covalente dans
vis-à-vis du «substrat » (v. ces termes). lequel le doublet commun reste constitué et lié
Exemple : substitution électrophile de H par
à l'atome le plus électronégatif, sur lequel il
NO;(réactif) sur un carbone de benzène
constitue alors un doublet libre ; il se crée une
(substrat). case vide sur l'autre atome. Il concerne surtout
Contraire : Nucléophile. les liaisons fortement polarisées et il est sym-

ÉLIMINATION bolisé parA-B (B plus électronégatifque A).
Réaction au cours de laquelle deux atomes ou Exemple : rupture de la liaison carbone-
groupes d'atomes sont enlevés à une molé- halogène dans un dérivé halogéné RX, pour
cule, avec création d'une liaison supplémen- donner un carbocation R' et un ion halogé-
taire et formation soit d'une double ou triple nure X.
liaison, soit d'un cycle.
HÉTÉROLYTIQUE (réaction)
Exemples : déshydratation d'un alcool en al-
Réaction qui procède selon le schéma de
cène [16.2.2.b] ou d'un diol en époxyde l'hétérolyse.
[15.5] ; cyclisation d'une chaîne par action du
HOMOLYSE
zinc surun dérivé dihalogéné [11.4.1].
Mode de coupure d'une liaison dans lequel les
ÉNANTIOMÈRES (n.m. ou adj.) électrons du doublet commun sont désap-
Les deux formes non superposables d'un pariés (séparés), chacun des deux atomes pré-
composé chiral, entre lesquelles existe une cédemment liés en conservant un ; il en résulte
relation d'énantiomérie (v. ce terme). Les deux radicaux libres. Il concerne particuliè-
énantiomères vont toujours par paires.
rement les liaisons non ou peu polarisées.
ÉNANTIOMÉRIE Exemple : rupture de la liaison C-H des al-
Relation existant entre les deux formes, canes dans l'halogénation photochimique
images l'une de l'autre dans un miroir et non [8.2.2].
superposables, d'un composé chiral. HOMOLYTIQUE (réaction)
ESPÈCE (chimique) Réaction qui procède selon le schéma de
Désigne une entité chimique quelconque, l'homolyse.
corps simple ou composé, molécule ou ion. Synonyme : Radicalaire.

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