Page 689 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chimie organique

STÉRÉOSÉLECTIVE (Réaction -) de la matière : une substance solide, liquide ou
Concerne les réactions dont le substratet/ou le gazeuse, isolante ou conductrice, dure ou
produit possèdent des stéréoisomères. Réac- molle, ... Mais une « substance » n'est pas né-
tion dans laquelle un substrat de configuration cessairement un corps pur. Ainsi le liège, le
donnée et unique est transformé en un mélange caoutchouc, la laine, le papier, un alliage, le
des stéréoisomères du produit, en quantités granite, - sont des « substances » formées de
inégales (un stéréoisomère « dominant »). plusieurs constituants.

STÉRÉOSPÉCIFIQUE (Réaction -) SUBSTITUTION
Concerne les réactions dont le substrat et/ou Réaction dans laquelle un atome ou groupe
le produit possèdent des stéréoisomères. d'atomes remplace un autre atome ou groupe
Réaction dans laquelle un substrat de confi- d'atomes sur un site dans une molécule.
guration déterminée et unique est transformé Exemple : alkylation d'un cycle benzénique
en un produit de configuration déterminée et (un H remplacé par un groupe alkyle)
unique. [12.2.2.a].
Exemple : substitution nucléophile bimolé- SUBSTRAT
culaire S,2 (inversion sur le carbone site de la Désigne, dans une réaction, le composé
réaction) [13.2.1.c] ; l'addition du dibrome « principal » sur lequel on désire effectuer
sur les alcènes (anti-addition) [9.2.1.b]. une modification, à l'aide d'un« agent» qui
Contre exemple: élimination de type El qui est le réactif(v. ce terme).
conduit à un mélange des isomères Z et E
SYNTHÈSE (Réaction de-)
d'un alcène [13.2.2.a] ; les réactions qui
Préparation d'un composé à partir des élé-
conduisent à un mélange racémique du pro-
ments (exemple: synthèse de l'eau) ou à par-
duit, comme la substitution S,1 [13.2.1.c].
tir de composés de formules plus simples. En
Contraire : réaction non-stéréospécifique
chimie organique, réaction de préparation
(donne, à partir de chaque configuration du
dans laquelle le nombre d'atomes de carbone
substrat, un mélange de stéréoisomères du
augmente par rapport aux composés de dé-
produit).
part, à la suite de la création d'une nouvelle
STÉRIQUE (Isomérie-) liaison carbone-carbone (augmentation de la
v. Stéréoisomérie. «condensation en carbone »).
STRUCTURE Exemple : synthèse des alcynes par alkyla-
Manière dont les atomes constitutifs d'une tion de l'acétylène [10.3.2].
molécule, ou d'un ion, sont liés les uns aux Contre-exemple : la préparation d'un alcyne
autres ; organisation interne d'un édifice par création de la triple liaison dans une
covalent. Ce terme recouvre à la fois l'aspect chaîne carbonée [10.3.1] n'est pas une syn-
électronique (nature des liaisons, répartition thèse (la condensation en carbone n'aug-
de la densité électronique, polarisation, réso- mente pas).
nance, ...) et l'aspect géométrique (angles des Contraire: dégradation (v. ce terme).
liaisons, distances inter-atomiques). TRANSITION (État de-)
Exemples : CH,CH,OH et CH,OCH,, for- État non stable par lequel passent les espèces
més des mêmes atomes, n'ont pas la même participant à une réaction, à la suite d'une
structure ; le benzène est un exemple d'une collision initiale entre elles ou avec le sol-
structure conjuguée ; le méthane a une struc- vant, avant la formation des produits ou d'un
ture tétraédrique. intermédiaire. L'état de transition corres-
SUBSTANCE pond, dans le profil énergétique de la réac-
Terme souvent employé comme synonyme de tion, au passage par un maximum d'énergie
«corps» ou de «produit », mais il évoque da- potentielle [5.2.3].
vantage les propriétés et caractères physiques TRANSPOSITION v. Réarrangement.

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