Page 687 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chimie organique

PRODUIT RADICALAIRE (Réaction -)
a) Au sens strict, espèce résultant d'une réac- v. Homolytique.
tion («produite » par elle), et figurant dans le RADICAL LIBRE
second membre del' équation-bilan. Fragment résultant de la rupture homoly-
b) Dans le langage courant, plus ou moins sy- tique d'une liaison, dans lequel l'un des
nonyme de corps ou de substance, mêmes' il atomes porte un électron impair (ou céliba-
s'agit d'un mélange, avec parfois une nuance taire).
péjorative (agressivité, toxicité), notamment
RÉACTIF
dans l'expression « produit chimique », s'op-
a) D'une manière générale, corps participant
posant à « produit naturel».
à une réaction, et figurant dans le premier
Exemples : un désherbant, un insecticide, un
membre de son équation-bilan.
colorant. Mais le sucre, le sel, l'aspirine, une
b) Dans un sens plus restrictif, celui des corps
crème solaire ou la bière sont au même titre
participant à une réaction qui provoque une
aussi des « produits chimiques».
transformation dans la molécule considérée
PROTONATION comme « principale », désignée comme le
Fixation d'un ion H (ou proton) sur un site. substrat.
Cet ion est fourni par un acide (selon Exemple : la réaction d'un alcool avec HCl
Bronsted) et sa fixation sur F'accepteur sup- [15.2.5.a] a pour intérêt de transformer l'al-
pose la présence d'un doublet libre ou T, carac- cool en dérivé chloré, et non de donner de
téristique d'une base. On parle souvent d'équi- l'eau ; l'alcool est la molécule principale
libre de protonation car ce type de réaction (substrat) et HCl est le « réactif » au moyen
(transfert d'un H) est toujours inversible et duquel on réalise cette transformation.
donne donc lieu à un équilibre chimique ; la
N.B. Dans certains cas, la distinction entre
protonation est d'autant plus complète que réactif et substrat ne s'impose pas de ma-
l'acide et/ou la base sont plus forts. nière évidente et ne peut être qu'arbitraire
Exemple : protonation d'une amine dans [5.3.2.b].
l'eau [17.2.1.a]. c) D'une manière encore plus restrictive, le
RACÉMISATION terme « réactif » peut désigner un composé
a) Transformation d'un énantiomère pur en susceptible de donner avec certains corps une
mélange racémique (mélange des deux réaction caractéristique, permettant de les
énantiomères en quantités égales) d'un identifier.
composé chiral. Exemple : la 2,4-dinitrophénylhydrazine est
Exemple : on ne peut conserver en milieu un réactif des fonctions aldéhyde et cétone
acide un énantiomère pur d'un alcool, car il [18.2.1.h].
se racémise. RÉARRANGEMENT
b) Obtention d'un mélange racémique du Modification de la structure d'une molécule
produit dans une réaction « non stéréospéci- ou d'un ion par déplacement interne, d'un
fique » effectuée sur un énantiomère pur du site à un autre, d'un atome ou groupe
substrat. d'atomes ; on dit aussi transposition. Les ré-
Exemple : la substitution nucléophile mono- arrangements interviennent au cours d'une
moléculaire [13.2.1.a]. réaction, et leurs effets s'ajoutent alors à ceux
RADICAL de cette réaction.
Fragment d'une molécule qui reste inchangé Exemples : réarrangement d'un carbocation
au cours des réactions. (réarrangement deWagner-Merwein [26.1.1])
Exemple : le radical éthyle CH,CH, dans à l'occasion d'une substitution ; transposition
l'éthanol CH,CH,OH. pinacolique [20.1.2.a] à l'occasion d'une éli-
Synonyme : Groupe. mination.

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