Page 665 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chimie organique

Chapitre 19

l 9.a A, B et C possèdent 2 insaturations et D respectivement les esters méthyliques B et les
en possède 3. L'action du méthanol en milieu chlorures d'acides correspondants C. La
acide et de SOC1 nous oriente vers la présence déshydratation de A conduit à l'anhydride
2
de fonctions acides carboxyliques donnant cyclique D.
A C

HOOC /'--._COOH
B
D

o~o

19.b 1) réaction acide-base; 8) hydrolyse en acide carboxylique;
2) réduction en alcool ; 9) Hydrogénation en amine ;
3) chlorure d'acide; 10) cétone 19.5.5;
4) estérification; 11) alcool tertiaire (voir question 5) ;
5) alcool tertiaire 19.5.lb; 12) saponification;
6) amide; 13) réduction en alcool primaire
7) ester;

19.c
0
HO CN

HCN p» ~
H CN H

19.d a) 1) Formation de l'ester par MeOH en 19.e D)CH,COCI
milieu acide, 2) addition de CH,CH,MgBr sur 2)CH,CH,CONHCH_,CH,CH,CH,
l'ester suivie d'une hydrolyse.
3)et 4)CH,CH,CH,NHCH,CH,CH,CH,
b) Réduction des chlorures d'acides en aldéhyde
par action de H, sur Pd.
c) Réaction aux haloformes OH ,CI,
d) KMnO, donne CH,COOH puis SOC1,
e) Addition de HCl pour donner CH3CH2Cl,,
substitution de CI par CN conduit à CH,CH,CN
réduction par LiAIH,
f) Sur la moitié on fait une substitution nucléo-
OH
phile par CN,sur l'autre moitié on prépare l'or-
ganomagnésien correspondant CH,CH,MgBr. OH
La réaction de l'un sur l'autre donne après
hydrolyse le produit désiré.

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