Page 666 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart
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19.f
             A            B                             D                 E


       ~CN ~COOH                                   ~COCl             -ocn,
             C                         F
                                -on
       - eu.Nn,
              G                 ~COOCH3                                                 K
                                      H
       ~CHzNHCOCH 3                                         .ors            a              oc,


                                             Chapitre 20

        20.a a) La réaction du butadiène avec l' éthy-  celui-ci conduit au dérivé dichloré lequel peut
        lène dans une réaction de Diels-Alder donne le  être substitué par OH- pour conduire au diol
        cyclohexène puis par exemple par action de Cl  correspondant.
                                                 2


                                                                   12..\
                                                0      0
                                                            3
                                              AAH o+
                                                          OEt

        c)                       . 5
              0                                                                u
           A                  )¼                  M                    Ho-
                                                                        A

                                                       H   H

        d)                   0
              0           I                                     !)HO-;-~
           A                     OEt       JJL           OEt    2)Hp+       ~             OH



        20.b
        a))--{II





                    0

        b) >=O        +






        c)~ CCOOE1                       LiAlH 4  CX         CH 0H   !) RCOOOH 2)HO, HO
                                                                2


                                 COOEt                       CH-,OH

             A            B                 C         D                       E



                                                                                            645
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