Page 644 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

3) Deux représentations d'une même molécule 3 .e Configuration absolue des atomes de carbone
illustrent des stéréoimères de conformation si le asymétrique
passage de l'un à l'autre est possible par rotation
a) S (au premier plan) - R (derrière) ; b) R - S ;
autour d'une liaison. Il existe donc une infinité
c) S - R; d) R - S ; e) R - R ; f) S - S
de conformations au regard des angles de rota-
tions possibles. Conformères (même molécule) : a) et f) ; b) et d).
Deux composés sont stéréoisomères de configu- Enantiomères: a) et e); f) et e); b) etc); d) etc);
ration si le passage de l'un à l'autre nécessite la b) etc).
rupture de liaisons. Diastéréoisomères: a) et b); a) etc); a) et d);
Le nombre de stéréoisomères de configuration b) et c) ; b) et e) ; b) et f) ; c) et d) ; c) et e) ; c) et
est lié au nombre de carbone asymétrique
f);d)et e); d) et f).
3
(2 = 8 stéréoisomères de configuration).
3.f a) et e) : 1 C* ; deux énantiomères R et S.
3.b Trois:
b) etc): 2C*; deux énantiomères like (R,R etS,S)
CH, CHOH CH, CH, CH,, et deux énantiomères unlike (R,Set S,R) pour c) la
CH,),CH CHOH CH,, paire like est cis et la paire unlike est trans.
CH, CH, CH(CH,) CH,OH. d)eth): lC* et 1 C=C ;deuxpairesd'énantiomères
R,2/S,Z, et R,EJS,E, (dans d la double liaison du
Me Me
cycle n'engendre pas de stéréoisomères).
[ et f) 2C* identiques et 1 C = C; deux paires d' énan-
/» HO~p, tiomères R,Z,RJS,Z,S et R,E,RJS,E,S (like) ; deux

HO (ou iPr) H (ou iPr) formes méso (unlike) R,Z,S=S,Z,R) et R,E,S
s R (=SE,R).
g) 2C = C identiques ; trois diastéréosisomères
Z,Z,E,E et Z,E(=E,Z).
i) Pas de stéréoisomères.
et
3.g a) énantiomères ; b) conformères
c) diastéréoisomères; d) diastéréoisomères.

R s 3.h -dichlorocyclobutane :
Cl
a) LJ b)
3.c Couple d' énantiomères : ,....~ Cl

2 / <

HI et or!
HO R H S
c) d)
Couple de diastéréoisomères :

c) et d) chiraux (couple d' énantiomères)
o
,-
- chlorocyclobutanol :
et
Cl
a) LJ ,--"
=
3.d a) R. - b) R. - c) S. -d)S,R.-e)R.- f) R.
- g)Z.-b)R,RE.-)S,S (de gauche à droite).

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