Page 112 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

2. MÉDICAMENTS DU DIABÈTE SUCRÉ UTILISABLES PAR VOIE ORALE 73

Attributions 8 (ppm) Multiplicité Attributions 8 (ppm) Multiplicité
Me-10 2,4 S NHCONH-CH2 6,6 t
H-8,8’ 7,8 d élargi CH2-4 3,2 q
H-7,7' 7,3 d élargi CH2-2 et 3 1,4 m
so2-nhco 9,7 s élargi Me-1 0,9 t

5.7.2. Gliclazide
Le spectre présente un intéressant phénomène d'inversion de l'azote, surtout pour la
partie proche du système bicyclique ; les signaux des deux invertomères (majoritaire
et minoritaire : 55/45) validés par corrélations C/H - sont consignés dans le tableau 8.

Tableau 8 : Données RMN *H du gliclazide
(400 MHz, CDClj, TMS ref. ext., Laboratoire Servier)

Attributions 8 (ppm) mult. Attributions 8 (ppm) mult.
maj. min. (JHz) maj. min. (JHz)
Me-13 2,5 s CONH (6) 6,45 6,55 S
11,11' 7,3 d 4,4' 3,4-2,8 2 d
10,10’ 7,9 d 3,3' 2,6 m
SO2NH (8) 8,7 8,9 s élargi 2,2’ 1,3-1,9 1,6 m
1 1,4-1,6 1,6 m

5.8. RÉSONANCE MAGNÉTIQUE NUCLÉAIRE DU 13C
5.8.1. Tolbutamide
Tableau 9 : Données RMN 13C du tolbutamide
(20 MHz, DMSO (16, TMS référence interne)
Attribution 8 (ppm) Attribution 8 (ppm)
C-10 31,3 C-5 151,4 8 7
C-9 137,6 C-4 39 10 /x—x\ 6 5 4 3 2 1
Me~¥( } Y-SOsNHCONHCHjCHjCHjCHj
C-8',8' 129,2 C-3 20,9
C-7,7' 127 C-2 19,3
C-6 148,4 C-1 13,25