Page 107 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

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Figure 5 : Voie d'accès à la gliquidone

4.2. D'autres voies peuvent aussi être utilisées :
- action d’un sulfochlorure sur une urée monosubstituée :
R-Ar-SO2-CI + H2N-CO-NH-R
- action de diverses fonctions quadrivalentes sur des amines ; le choix du premier
partenaire dépendant de la nucléophilie de l'amine :
. sulfonylisocyanate (très réactif) : R1-Ar-SO2-N=C=O + H2N-R2,
. sulfonyluréthane : R1-Ar-SO2-NH-COOMe + H2N-R2.
C'est la méthode utilisée pour le gliclazide où le groupe NH2 (ici inclus dans une
hydrazine) est fixé sur l'azote de l'azabicyclo[3.3.0.] octane (figure 6).

Figure 6 : Voie d'accès au gliclazide

. sulfonylurée activée : R1-Ar-SO2-NH-C(OR)=NH + H2N-R2.
Ceci est appliqué, par exemple, au glibomuride : la sulfonylurée, sous forme d'iso­
urée O-méthylée est opposée au chlorhydrate d'aminoboméol (figure 7).