Page 108 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

2 MÉDICAMENTS DU DIABÈTE SUCRÉ UTILISABLES PAR VOIE ORALE 69

Me SO2NHC=NH glibornuride
I
OMe
Figure 7 : Voie d'accès au glibornuride

5. CARACTÉRISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES

5.1. CARACTÈRES ORGANOLEPTIQUES

Il s’agit de poudres blanches, ou légèrement jaunes, le plus souvent bien cristallisées.
5.2.
Tableau 5 : N° d'enregistrement aux Chemical Abstracts, formules brutes, masses
relatives et points de fusion des sulfonylurées, du méglitimide et de la glymidine

CAS R.N. Formule brute Mr F(°C)
carbutamide 339-43-5 C-t 1H17N3O3S 271,3 144-145
tolbutamide 64-77-7 ^12 270,3 * 126-130
* ^18^2^3^
chlorpropramide 94-20-2 C10H13CIN2O3S 276,7 * 125-129
glibornuride 26944-48-9 * ^26^2^4^ 366,5 192-198
^18
gliclazide 21187-98-4 ^15^21 N3O3S 323,4 180-182 (178
)
*
acétohexamide 968-81-0 ^"15^20^2^4® 324,4 188-190
tolazamide 1156-19-0 Ci 4H2i N3O3S 311,4 170-173
glipizide 29094-61-9 c21h27n5o4s 445,5 208-209
glibenclamide 10238-21-8 c23h28cin3o5s 494,0 172-174
*
gliquldone 33342-05-1 * ~ * 33^3^6^ 527,6 180-182
^27
méglitimide 54870-28-9 c17h16cino4 333,8
glimépiride 93479-97-1 C24C34N4O5S 490,6 207
glisopexide 25046-79-1 ^20^27^5^5® 449,5 189
glymidine 339-44-6 C13H15N3O4S 309 152-154
" sel sodique 3459-20-9 C13Hl4N3NaO4S 331,3 221-226
’ Pharmacopée Française.

5.3. SOLUBILITÉS - COEFFICIENTS DE PARTAGE -
CONSTANTES DE DISSOCIATION

Les sulfonylurées sont très peu solubles dans l'eau, cependant en milieu alcalin (solu­
tion aqueuse de NaOH), elles se solubilisent grâce à l'acidité du groupe sulfonylurée :
SO2-NH-CO-NH dont le pKa possède des valeurs proches de 5 à 5,5.