Page 419 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

380 MÉDICAMENTS EN RELA DON A VEC DES SYSTÈMES HORMONAUX

Par convention, lorsqu'un méthyle est porté en 10 ou en 13, les hydrogènes portés
par ce substituant ne sont pas matérialisés ; si un atome d'hydrogène est porté en 10
ou 13, il est matérialisé par H. Le squelette cholane comporte 24 atomes de carbone :
c'est celui des acides biliaires.
Dans ce qui suivra, la stéréochimie des centres d’asymétrie ne sera pas toujours
explicitée ou répétée afin d'alléger la représentation des formules développées.

1.3. NOMENCLATURE
La nomenclature utilise le nom des hydrocarbures de base, cités en 1.1. ; les diverses
substitutions sont précisées dans la dénomination chimique en indiquant la nature
des substituants ou des groupes fonctionnels, leur position et, éventuellement, leur
orientation.
Au niveau des produits synthétiques et hémisynthétiques, il n'y a pas de parallé­
lisme absolu entre squelette chimique et activité hormonale (cf. chapitre
Progestagènes) ; quel que soit le type d'activité pharmacologique, la nomenclature
utilisée pour désigner un composé est une nomenclature substitutive, basée sur le
squelette le plus proche.

2
3

2a-méthylandrostane-3,17-dione 170-pregn-5(1O)-èn-2O-yn-3-one

2. OBTENTION DES STÉROÏDES À PARTIR
DE MATIÈRES PREMIÈRES NATURELLES ,
2.1. INTRODUCTION
Les hormones stéroïdes naturelles importantes au plan thérapeutique sont :
- l’estradiol, la testostérone et la progestérone (hormones sexuelles).
- la cortisone et l'hydrocortisone qui sont principalement utilisées pour leurs proprié­
tés anti-inflammatoires.
A l'heure actuelle, il est possible d'obtenir les dérivés du pregnane et de l'estrane à
partir de dérivés de l'androstane, “plaque tournante” de ces transformations :
- par perte du méthyle 19, fixé en 10, on obtient les estrogènes.
- par addition d'une unité de deux carbones (20 et 21), il est possible d'obtenir les déri­
vés de la progestérone, puis de la cortisone, par oxydation en positions 11, 17 et 21.
La plus grande partie des stéroïdes d'intérêt thérapeutique est maintenant préparée
à partir de stéroïdes naturels, une partie plus faible est préparée par synthèse totale
(estrogènes et 19-norstéroïdes).