Page 414 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

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5 PRINCIPES DE j: nthese peptidique

Boc (Tos) Arg — Résine
DCC HOBT
Boc Pro - OH ----------- ---------------- ►
DCC HOBT
Boc Cys(pMeOBzl)-OH ------------- ►
Boc Asn -OpNP
DCC HOBT
Boc Val - OH - 98%
DCC HOBT»
Boc Phe - OH -------
DCC HOBT
Boc D-Tyr (OEt) -OH ---------------- ►
DCC DMAP
PMP(S-pMeBzl) - OH -------------- ►
V
PMP-D-Tyr-L-Phe-L-Val-L-Asn-L-Cys-L-Pro-L-Arg-Résine
Il II
S OEt S Tos
I I
pMeBzl pMeOBzl
o/ I Ammonolyse
00 /o I 60 psi MeOH

PMP-D-Tyr-L-Phe-L-Val-L-Asn-L-Cys-L-Pro-L-Arg-NH2
Il II
S OEt S Tos
I I
pMeOBzl pMeOBzl
80%^HF/ Anisole

PMP-D-Tyr-L-Phe-L-Val-L-Asn-L-Cys-L-Pro-L-Arg-NH2
SH OEt SH
39% H2O2/MeOH

PMP-D-Tyr-L-Phe-L-Val-L-Asn-L-Cys-L-Pro-L-Arg-NH2
I I
S—----------------------------------- S

Figure 23 : Synthèse industrielle d'un analogue de la vasopressine (PMP : acide p-
mercapto-PP-cyclopentaméthylène propionique ; pMe Obzl : paramé-
thoxybenzyle ; pNP : ester de paranitrophénol, OEt : éther éthylique)