Page 418 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

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6. GÉNÉRALITÉS SUR LES STÉROÏDES

La terminologie "épi" sert à désigner un isomère différant d'un composé de réfé­
rence (naturel) par la configuration d'un seul substituant.

cholestérol (3p-OH) épicholestérol (3a-0H)

Les cycles A, B et C du squelette fondamental des stéroïdes sont en conformation
chaise. Les cycles C et D, ainsi que B et C, des stéroïdes naturels sont fusionnés en
trans ; par convention, le substituant en position 10 est orienté en bêta.
Lorsque les cycles A et B fusionnent en trans, la série est du type 5a (dite "nor­
male") ; lorsqu'ils fusionnent en cis, la série est du type 50 (dite allô).

En représentation plane, les fusions des cycles sont matérialisées, soit par des
traits pleins ou pointillés au niveau des substituants portés par les carbones com­
muns, soit par des cercles pleins ou pointillés entourant ces carbones.