Page 762 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

18. LES MÉDICAMENTS DES DYSFONCTIONNEMENTS THYROÏDIENS 723

43. CARACTÉRISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES
4.3.1. Tautomérie thiocarbonyle-ènethiol
Les dérivés de l'imidazole et de l'uracile peuvent théoriquement être en équilibre tau-
tomérique :

En solution, le spectre UV (présence d'une bande à 260 nm correspondant à la
*
transition n - n de la fonction thiocarbonyle), la valeur du moment dipolaire et la pré­
sence en RMN 13C d'un carbone quaternaire à 160 ppm (C = S) permettent de
conclure à l'existence d'une seule forme comportant l'enchaînement thiourée (enca­
drée).
Toutefois, la RMN 1H et la diffraction de dérivés du 2-mercaptoimidazole montrent
que ces molécules sont planes et que la longueur des liaisons N-C(2) est faible. Ceci
confère à ces dernières un certain caractère de double liaison.

4.3 2. Caractères physico-chimiques
Les antithyroidiens de synthèse se présentent sous la forme de poudres microcristal­
lines blanches, possédant une légère odeur caractéristique et présentant un goût
amer.

H F"C Solubilités
propylthiouracile 170,2 217-221 - peu soluble dans l'eau froide
et plus soluble dans l'eau bouillante,
- soluble dans l'éthanol et l'acétone,
- insoluble dans l'éther, le chloroforme
et le benzène.
benzylthiouracile 218,2 220-224 - soluble dans l'éthanol et l'acétone,
- insoluble dans le benzène, l'éther,
le chloroforme et le sulfure de carbone.
carbimazole 186,3 122-125 - très soluble dans l'éthanol,
le chloroforme et l'acétone,
- moyennement soluble dans l'eau et l'éther.