Page 14 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI

demerkurasi yang menghasilkan alkohol, alkohol yang sama yang akan
terbentuk seandainya air mengadisi ikatan rangkap. Reaksi oksimerkurasi-
demerkurasi biasanya menghasilkan alkohol dengan rendemen yang lebih

baik daripada adisi air dengan H2SO4.
Oksimerkurasi merupakan proses dua tahap. Adisi dimulai dengan
adanya serangan elektrofilik yang diikuti oleh seranagn nukleofilik H2O.
karena tidak terjadi penataan ulang, za tantara yang terbentuk oleh

serangan elektrofilik kiranya bukan suatu karbokation sejati. Di pihak lain,
karena mematuhi aturan Markovnikov, zat antara itu pasti memiliki
karakter karbokation sekedarnya. Kedua fakta ini dapat dijelaskan dengan

mempostulatkan suatu ion bertitian atau ion siklik, sebagai suatu zat
antara.

Pembentukan suatu zat antara bertitian tidak terlalu berbeda dari
pembentukan suatu karbokation. Reaksi antara ini juga sangat mirip
dengan reaksi karbokation. Perbedaan antara karbokation dengan za

tantara bertitian adalah bahwa Hg terikat secara parsial pada tiap karbon

12 REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI