Page 10 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI

Propena merupakan alkena tak simetris (jika ikatan rangkap pada

alkena dibagi dua, kedua sisi ikatan tersebut tidak identik). Penambahan
HX ke alkena tak simetris bisa terjadi dengan dua cara. Namun, dalam
praktiknya, satu produk biasanya mendominasi. Adisi HBr ke propena,
dapat menghasilkan 1-bromopropana atau 2-bromopropana. Produk

utama adalah 2-bromopropana bukan 1-bromopropana. Produk utama
merupakan produk yang lebih melimpah.
Pada reaksi adisi elektrofilik banyak ditemukan reaksi yang

menghasilkan dua produk, biasanya satu produk lebih melimpah daripada
produk lain. Pertimbangan banyak contoh seperti ini mendorong kimiawan
Rusia Vladimir Markovnikov pada tahun 1870 untuk merumuskan apa yang
sekarang dikenal sebagai aturan Markovnikov. Salah satu cara untuk

menyatakan aturan Markovnikov adalah dengan mengatakan bahwa dalam
penambahan HX ke alkena, atom hidrogen ditambahkan ke atom karbon
dari ikatan rangkap yang sudah memiliki jumlah atom hidrogen lebih

banyak. Penambahan HBr ke propena pada reaksi di atas adalah ilustrasi
dari aturan ini. Reaksi yang menggambarkan aturan Markovnikov disebut
sebagai penambahan Markovnikov. Adisi HX kepada alkena dirujuk sebagai
reaksi regioselektiv (regio artinya arah), suatu reaksi dalam mana satu arah

8 REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI