Page 13 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI

Chapter 1 Alkena dan alkuna

Dalam larutan
asam kuat (seperti
H2SO4 dalam air),

air mengadisi suatu
ikatan rangkap dan
menghasilkan
alkohol. Reaksi ini

disebut hidrasi
suatu alkena.

Gambar 1.4. Animasi reaksi 2-butena dan H 2SO 4 Reaksi ini
berlangsung dalam
dua tahap. Tahap pertama, protonasi alkena menghasilkan suatu
karbokation. Tahap kedua, adisi suatu nukleofil ke karbokation
membentuk produk. karbokation yang terbentuk itu mengikuti aturan

Markovnikov, penataan ulang dapat terjadi bila karbokation itu dapat
mengalami pergeseran-1,2 dari atom H atau R untuk menghasilkan
karbokation yang lebih stabil. Perhatikan contoh berikut:

Reaksi hidrasi alkena merupakan kebalikan reaksi dehidrasi alkohol.
Produk-produknya bergantung pada kondisi yang digunakan.

3. Hidrasi dengan merkuri asetat
Merkurium asetat (Hg(O2CCH3)) dan air mengadisi alkena dalam suatu
reaksi yang disebut oksimerkurasi. Oksimerkurasi berlangsung tanpa
penataan ulang. Produk oksimerkurasi biasanya direduksi dengan natrium

borohidrida (NaBH4) dalam suatu reaksi tahap berikutnya, yang disebut

REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI 11