Page 18 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI
P. 18

berlawanan dari ikatan rangkap. Produk akhirnya adalah bromin-bromin
                        yang saling menambahkan secara trans satu sama lain. Jika alkena itu tak
                        simetris, sebagian besar muatan positif akan diemban oleh karbon yang

                        lebih tersubstitusi. Disini berlaku kestabilan karbokation.
















                            Halogen yang biasa digunakan dalam jenis reaksi ini adalah Br dan Cl.
                        Dalam  istilah  termodinamika,  I  terlalu  lambat  untuk  reaksi  ini  karena
                        ukuran atomnya, dan F terlalu kuat dan eksplosif. Karena ion halida dapat

                        menyerang salah satu karbon dari sisi yang berlawanan dari cincin, hal ini
                        menciptakan campuran produk stereoisomer. Bahan awal yang tidak aktif
                        secara  optik  menghasilkan  produk  akiral  yang  tidak  aktif  secara  optik
                        (meso) atau campuran rasemat. Untuk lebih memahami mekanisme reaksi,

                        berikut  diberikan  animasi  untuk  reasi  brominasi  lainya  yaitu  reaksi
                        brominasi pada senyawa 2-metil-2-butena dapat dilihat pada gambar 5.


                        6.  Adisi campuran
                            Reaksi brominasi alkena berlangsung lewat za tantara ion bromonium
                        yang  disusul  dengan  serangan  sebuah  ion  bromida  menghasilkan
                        dibromida.  Dapatkah  nukleofil  lain  bersaing  dengan  ion  bromida  dalam

                        kedua  itu  untuk  menghasilkan  produk  lain?  Perhatikan  kasus  reaksi
                        brominasi  yang  dilakukan  Br2  dalam  larutan  yang  mengandung  Cl
                                                                                                      -
                        (katakana       dari

                        NaCl).       Dalam
                        reaksi ini hadir dua
                        nukleofil  (Br   dan
                                      -
                        Cl ).  Dalam  kasus
                          -
                        ini        memang
                        dijumpai  dihalida
                        campuran,
                                                  Gambar 1.5. Animasi reaksi brominasi senyawa 2-metil-2-
                                                                        butena



                          16    REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI
   13   14   15   16   17   18   19   20   21   22   23