Page 18 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI
P. 18
berlawanan dari ikatan rangkap. Produk akhirnya adalah bromin-bromin
yang saling menambahkan secara trans satu sama lain. Jika alkena itu tak
simetris, sebagian besar muatan positif akan diemban oleh karbon yang
lebih tersubstitusi. Disini berlaku kestabilan karbokation.
Halogen yang biasa digunakan dalam jenis reaksi ini adalah Br dan Cl.
Dalam istilah termodinamika, I terlalu lambat untuk reaksi ini karena
ukuran atomnya, dan F terlalu kuat dan eksplosif. Karena ion halida dapat
menyerang salah satu karbon dari sisi yang berlawanan dari cincin, hal ini
menciptakan campuran produk stereoisomer. Bahan awal yang tidak aktif
secara optik menghasilkan produk akiral yang tidak aktif secara optik
(meso) atau campuran rasemat. Untuk lebih memahami mekanisme reaksi,
berikut diberikan animasi untuk reasi brominasi lainya yaitu reaksi
brominasi pada senyawa 2-metil-2-butena dapat dilihat pada gambar 5.
6. Adisi campuran
Reaksi brominasi alkena berlangsung lewat za tantara ion bromonium
yang disusul dengan serangan sebuah ion bromida menghasilkan
dibromida. Dapatkah nukleofil lain bersaing dengan ion bromida dalam
kedua itu untuk menghasilkan produk lain? Perhatikan kasus reaksi
brominasi yang dilakukan Br2 dalam larutan yang mengandung Cl
-
(katakana dari
NaCl). Dalam
reaksi ini hadir dua
nukleofil (Br dan
-
Cl ). Dalam kasus
-
ini memang
dijumpai dihalida
campuran,
Gambar 1.5. Animasi reaksi brominasi senyawa 2-metil-2-
butena
16 REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI